(+/-)-5,5''-di(3,7-dimethyloctyl)-2,2':5',2''-terthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (+/-)-5,5''-di(3,7-dimethyloctyl)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5,5"-bis(3,7-dimethyloctyl)-2,2':5',2"-terthiophene；2,5-Bis[5-(3,7-dimethyloctyl)thiophen-2-yl]thiophene；2,5-bis[5-(3,7-dimethyloctyl)thiophen-2-yl]thiophene
• 化学式: C₃₂H₄₈S₃
• 分子量: 528.931
• InChiKey: BDLBTAIDTSVLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,7-二甲基辛烷 、 alpha-三联噻吩 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到(+/-)-5,5''-di(3,7-dimethyloctyl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Practical One-step Synthesis of Symmetrical Liquid Crystalline Dialkyloligothiophenes for Molecular Electronic Applications

  摘要：

  这项通讯描述了一种通过对相应的商业可得的寡噻吩进行锂化/烷基化，极其简单的一步合成α,α′-双烷基寡噻吩的方法。使用t-BuOK来增强锂化寡噻吩对烷基卤化物的反应性是至关重要的。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.166

文献信息

• Practical One-step Synthesis of Symmetrical Liquid Crystalline Dialkyloligothiophenes for Molecular Electronic Applications
  作者：Julie Leroy、Jeremy Levin、Sergey Sergeyev、Yves Geerts

  DOI：10.1246/cl.2006.166

  日期：2006.2

  This communication describes extremely simple one-step synthesis of α,α′-dialkyloligothiophenes by the lithiation/alkylation of the corresponding commercially available oligothiophenes. Use of t-BuOK to enhance the reactivity of lithiated oligothiophene species towards alkyl halides is crucially important.

  这项通讯描述了一种通过对相应的商业可得的寡噻吩进行锂化/烷基化，极其简单的一步合成α,α′-双烷基寡噻吩的方法。使用t-BuOK来增强锂化寡噻吩对烷基卤化物的反应性是至关重要的。
• Symmetrical and Nonsymmetrical Liquid Crystalline Oligothiophenes: Convenient Synthesis and Transition-Temperature Engineering
  作者：Julie Leroy、Nicolas Boucher、Sergey Sergeyev、Michele Sferrazza、Yves Henri Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.200600850

  日期：2007.3

  the aromatic core with two identical branched alkyl chains and (ii) desymmetrization of the molecule with two alkyl substituents of different length or structure. Key steps in the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical terthiophenes and quaterthiophenes involve Suzuki coupling and carbanion alkylation. A well-adjusted balance between the π–π stacking of the aromatic core and the disorder caused

  描述了液晶低聚噻吩中转变温度工程的两种方法：(i) 在芳香核处用两个相同的支链烷基取代，以及 (ii) 用两个不同长度或结构的烷基取代基使分子去对称化。对称和非对称三联噻吩和四联噻吩合成的关键步骤涉及 Suzuki 偶联和碳负离子烷基化。芳香核的 π-π 堆积与外围烷基链引起的无序之间的良好平衡被证明对于控制低聚噻吩介晶的热致行为很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)