N-(4-iodophenyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)pentanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄INO
• mdl: MFCD00501075
• 分子量: 303.143
• InChiKey: BDLMHCCFXKYZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)pentanamide 、 吲哚并[3,2-b]咔唑 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  该发明涉及一种用于形成有机薄膜的有机化合物，该有机薄膜位于有机电子器件的第一电极和第二电极之间，所述有机化合物包含咔巴唑（carbazole）作为核心，并且其核心末端至少包含2个或更多的酰胺基团。

  公开号：

  KR20210097497A
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 、 苯肼,盐酸盐 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到N-(4-iodophenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基肼盐酸盐向腈的芳基转移反应

  摘要：

  通过芳基与氰基的芳基N加成反应，开发了碘促进的，无金属，无碱和无溶剂的交叉偶联反应，用于合成各种有用的仲酰胺。该芳基转移反应与用作芳基供体的芳基肼盐酸盐一起进行。标记实验表明，产物中的N原子来自腈的氰基，它们的成本较低。还提出了一种可行的自由基驱动机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.034

文献信息

• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

  abundance, and potential for distinct and complementary reactivity patterns. Meanwhile, alkyl bromides as well as low nucleophilic amides and indoles are considered to be particularly challenge substrates for carbonylation reactions. Herein, we report an iron-catalyzed carbonylative coupling of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles to assemble amide structural units, affording various

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。