2,8-Dichloro-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-Dichloro-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine
• 英文别名: Bdnrrbljhvddgm-uhfffaoysa-；5,13-dichloro-3,11-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 319.233
• InChiKey: BDNRRBLJHVDDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氯-2-甲基苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2,8-Dichloro-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Tröger 碱的卤素取代类似物的合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 12, 25 09 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,12,1873,1877,ftx,en;T03301SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过 Tröger 碱缩合反应，由 4-卤素取代苯胺以良好至优异的产率合成了 Tröger 碱 1-8 的卤素取代类似物。缩合强烈依赖于反应条件。具有给电子 2-甲基基团的 4 碘和溴苯胺用于优化缩合反应。对卤素取代的苯胺无效的缩合反应随后被用于没有甲基的 4-卤代苯胺，提供了迄今为止无法获得的 Tröger 碱 5-8 类似物。相比之下，使用优化的反应条件，2-碘苯胺仅以极低的收率得到所需产物。报道了 1 与乙炔基溴化镁以 92% 的产率进行钯催化的交叉偶联反应得到 14 的一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17525