N-[(2-bromophenyl)(cyclohexylcarbamoyl)-methyl]-N-phenylbenzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)(cyclohexylcarbamoyl)-methyl]-N-phenylbenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-[1-(2-bromophenyl)-2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl]-N-phenyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₂₇BrN₂O₃
• 分子量: 531.449
• InChiKey: BDPWQYVAIYFYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)(cyclohexylcarbamoyl)-methyl]-N-phenylbenzofuran-2-carboxamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-(benzofuran-2-carbonyl)-N-cyclohexyl-5,6-dihydrophenanthridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-(苯并呋喃-2-羰基)-6-甲酰胺-5，6-二氢菲 啶衍生物及合成和应用

  摘要：

  5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5，6‑二氢菲啶衍生物及合成和应用，首先，由芳胺、2‑溴乙酸、2‑溴苯甲醛和取代异腈经Ugi反应以及后续微波辅助Rap–Stoermer反应得到苯并呋喃‑2‑甲酰胺；然后，在无水有机溶剂加入反应物苯并呋喃‑2‑甲酰胺，以及金属钯催化剂，配体，添加剂、碱并加热，反应完成经后处理得到高纯度5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5,6‑二氢菲啶衍生物；本发明的制备方法原料简单易得、操作简便、后处理简单、易得到取代基多样，生成的化合物同时含苯并呋喃‑2‑甲酰胺和二氢菲啶两种重要杂环结构，可很好满足药物活性筛选的需求，在制备抗乙肝病毒药物方面具有很好的应用和市场价值。

  公开号：

  CN107474041B
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 N-[(2-bromophenyl)(cyclohexylcarbamoyl)-methyl]-N-phenylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-(苯并呋喃-2-羰基)-6-甲酰胺-5，6-二氢菲 啶衍生物及合成和应用

  摘要：

  5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5，6‑二氢菲啶衍生物及合成和应用，首先，由芳胺、2‑溴乙酸、2‑溴苯甲醛和取代异腈经Ugi反应以及后续微波辅助Rap–Stoermer反应得到苯并呋喃‑2‑甲酰胺；然后，在无水有机溶剂加入反应物苯并呋喃‑2‑甲酰胺，以及金属钯催化剂，配体，添加剂、碱并加热，反应完成经后处理得到高纯度5‑(苯并呋喃‑2‑羰基)‑6‑甲酰胺‑5,6‑二氢菲啶衍生物；本发明的制备方法原料简单易得、操作简便、后处理简单、易得到取代基多样，生成的化合物同时含苯并呋喃‑2‑甲酰胺和二氢菲啶两种重要杂环结构，可很好满足药物活性筛选的需求，在制备抗乙肝病毒药物方面具有很好的应用和市场价值。

  公开号：

  CN107474041B

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Benzofuran-2-carboxamides by Ugi Four-Component Reaction and Microwave-Assisted Rap–Stoermer Reaction
  作者：Wei-Min Dai、Weiwei Han、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1378351

  日期：——

  A two-step, diversity-oriented synthesis of highly functionalized benzofuran-2-carboxamides has been developed. The Ugi four-component reaction of aromatic amines, isocyanides, 2-bromobenzaldehyde, and 2-bromoacetic acid was used to provide a collection of N-aryl 2-bromoacetamides. The latter were then reacted with selected salicyladehydes in the presence of Cs2CO3 in acetonitrile under controlled microwave heating at 90-140 degrees C for 15-40 minutes to furnish the benzofuran-2-carboxamides in moderate to good yields.