2-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: BDVBAODAFJHPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  新型膜靶向抗生素的溶液相平行合成

  摘要：

  抗生素抗性感染的发生率的增加是医护人员的主要关切，并且需要开发新型的抗菌剂。最近，我们描述了一系列含二苯甲酮的抗生素，它们显示出对抗生素抗性细菌的活性。我们已经表明这些试剂通过破坏细菌膜起作用。为了进一步探索这些化合物，开发了一种实用且有效的溶液相平行合成方法，该方法使我们能够制备这些试剂的组合库。使用这种方法，我们在58个反应中制备了218种化合物。通过HPLC和MALDI-TOF质谱法对所有化合物进行表征。通过对该文库的抗菌活性进行分析，发现了六种化合物，它们的MIC值为2.0 mg / L。金黄色葡萄球菌。这些试剂的结构-功能关系的检查表明，阳离子基团是必需的，环状脂族胺对于活性至关重要。使用此处生成的信息，我们推测分子的各种结构特征对于与细菌膜相互作用的必要性。

  DOI：

  10.1021/cc900138h
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012

文献信息

• Neuroligin-2-derived peptide-covered polyamidoamine-based (PAMAM) dendrimers enhance pancreatic β-cells' proliferation and functions
  作者：Anna Munder、Yoni Moskovitz、Aviv Meir、Shirin Kahremany、Laura Levy、Michal Kolitz-Domb、Guy Cohen、Efrat Shtriker、Olga Viskind、Jean-Paul Lellouche、Hanoch Senderowitz、Steven D. Chessler、Edward E. Korshin、Sharon Ruthstein、Arie Gruzman

  DOI：10.1039/c8md00419f

  日期：——

  The nanoscale composite improved β-cell functions in terms of rate of proliferation, glucose-stimulated insulin secretion, resistance to cellular stress and functional maturation.

  纳米级复合材料在促进β细胞的增殖速率、葡萄糖刺激的胰岛素分泌、对细胞应激的抵抗以及功能成熟方面有所改善。
• 8-[4-[2-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl)]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione:  A New 5-HT_1A Receptor Ligand with the Same Activity Profile as Buspirone
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Anna Dereń-Wesołek、Ewa Tatarczyńska、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski、Maria J. Mokrosz、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1021/jm950662c

  日期：1996.1.1

  A new analog of buspirone (1), i.e., 8-[4-[2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)]butyl]8-azaspiro[4.5] decane-7,9-dione (6a), was synthesized. In was demonstrated that buspirone and its analog 6a were equipotent 5-HT1A ligands. Several behavioral models showed that 6a had essentially the same functional profile at 5-HT1A receptors as buspirone. The obtained results permit a conclusion that the basic nitrogen atom and terminal, bulky cycloimide moiety, but not the 2-pyrimidinyl group, of buspirone are directly involved in the formation of the bioactive complex with 5-HT1A receptors.