1-(4-(2-fluoroethoxy)phenethyl)-4-phenethylpiperidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(2-fluoroethoxy)phenethyl)-4-phenethylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: 1-[2-[4-(2-Fluoroethoxy)phenyl]ethyl]-4-(2-phenylethyl)piperidine;hydrochloride；1-[2-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]ethyl]-4-(2-phenylethyl)piperidine;hydrochloride
• 化学式: C₂₃H₃₀FNO*ClH
• 分子量: 391.957
• InChiKey: BDYZMACPOPKJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯乙基哌啶 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-(2-fluoroethoxy)phenethyl)-4-phenethylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和哌嗪衍生物：在水泡单胺转运蛋白-2上吸收[ 3 H]多巴胺的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌嗪的小型文库，它们在水泡单胺转运蛋白2上抑制[ 3 H]多巴胺（DA）吸收的能力（ VMAT2）和多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）的[ 3 H] 5-羟色胺（5-HT）摄取以及人-醚-去-相关基因的[ 3 H] dofetilide结合（ hERG）频道。大多数化合物在 VMAT2上显示出对[ 3 H] DA吸收的有效抑制，Ki在纳摩尔范围内变化（K i = 0.014-0.073 µM）。化合物15d表现出最高的亲和力（K i VMAT2的选择性为0.014 µM），对VMAT2的选择性分别比DAT，SERT和hERG高160倍，5倍和60倍。相对于所有其他评估目标，化合物15b对VMAT2表现出最大的选择性（> 60倍），而15b对VMAT2具有高亲和力（K i  = 0.073 µM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.039