1-cinnamyl-5-methyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-5-methyluracil
• 英文别名: 1-(3-phenyl-allyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-methyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BEEHETHDOQOBPK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cinnamyl-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxy analogs of HEPT involving a palladium (0) catalyzed coupling

  摘要：

  Deoxy analogs of HEPT (4-7) were prepared by Pd(0) catalyzed coupling between 6-(phenylthio)thymine and cinnamyl acetate or 3-(heteroaryl) allyl acetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73352-1

文献信息

• Regioselective synthesis of 1-allyl- and 1-arylmethyl uracil and thymine derivatives
  作者：Vaishali Malik、Palwinder Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.047

  日期：2005.4

  in the presence of I2 regioselectively provide 1-allyl-/1-arylmethyl-uracil and thymine derivatives. The secondary aryl alkyl and diaryl methyl halides with 1 provide chiral 1-arylalkyl/1-(diarylmethyl) uracil/thymine derivatives. The procedure has been extended to the synthesis of fluorescent uracil/thymine derivatives.

  在I 2存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶1与烯丙基卤化物和芳基甲基卤化物可以选择性地提供1-烯丙基/ 1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物。具有1的仲芳基烷基和二芳基甲基卤化物提供手性1-芳基烷基/ 1-（二芳基甲基）尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物。该程序已扩展到荧光尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成。
• Palladium(0)-catalyzed allylation of uracils and 2-thiouracils drastic effect of an aqueous reaction medium on the regioselectivity
  作者：Silvana Sigismondi、Denis Sinou、Montserrat Pérez、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Mercè Villarroya

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88232-0

  日期：1994.9

  achieved in an organic-aqueous medium in the presence of palladium(II) acetate and the water-soluble sulfonated triphenylphosphine P(C6H4-m-SO3Na)3 (tppts). Similar reactions with 2-thiouracils are also drastically dependent on the solvent, taking place at N-1 and N-3 (in dioxane) or at sulfur (organic-aqueous medium). Probably reactions in the organic-aqueous medium are kinetically controlled whereas

  DMSO中钯（0）催化的尿嘧啶烯丙基化发生在N-1和N-3处。与之形成鲜明对比的是，在乙酸钯（II）和水溶性磺化三苯膦P（C 6 H 4 - m -SO 3 Na）3（tppts ）存在下，在有机水性介质中在N-1处实现了区域特异性烯丙基化）。与2-硫氧嘧啶的类似反应也完全取决于溶剂，该反应在N-1和N-3（在二恶烷中）或在硫（有机水溶液）中进行。可以动态控制有机-水性介质中的反应，而热力学控制DMSO或回流的二恶烷中的烯丙基化。
• Palladium-catalyzed allylation of pyrimidine-2,4-diones (uracils) and of 6-membered heterocyclic ambident sulfur nucleophiles
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Mercè Villarroya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90197-8

  日期：1993.2

  Pd(0)-Catalyzed allylation of six-membered ambident heterocycles bearing NH-CO, NH-CS and CH2-CO moieties obey the regioselectivity rules: C>O; N>O; S>N; NH-CO>NH-CS. Uracil and 5-methyluracil (thymine) do not show regioselectivity (N-1 = N-3) whereas 6-methyluracil is regioselectively allylated at N-3 (N-3>N-1).