(6S,11aR,11bS)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9,10,11,11a-tetrahydro-8H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-2(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6S,11aR,11bS)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9,10,11,11a-tetrahydro-8H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-2(6H)-one
• 英文别名: (1S,2R,8S)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadeca-9,11-dien-13-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: BEEIUZFSJOSRKP-CVAIRZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 、 一叶秋碱 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(6S,11aR,11bS)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9,10,11,11a-tetrahydro-8H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药的新型水苏氨酸类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  通过Heck反应，从容易获得的水苏氨酸和可商购的碘代芳烃制备一系列新的水苏氨酸类似物。在体外制备的化合物的细胞毒性进行测定针对四种癌细胞系中：A375，A549，HCT-116和HL-60示出具有优异的IC有为生长抑制50倍在纳摩尔范围内的值。还对最有效的类似物的血浆稳定性进行了研究，表明它们可能是开发抗癌药物的有价值的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.007

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new securinine analogues as potential anticancer agents
  作者：Marc Perez、Tahar Ayad、Philippe Maillos、Valérie Poughon、Jacques Fahy、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.007

  日期：2016.2

  A series of new securinine analogues was prepared by Heck reaction from readily accessible securinine and commercially available iodoarenes. The in vitro cytotoxicity of the prepared compounds was assayed against a panel of four cancer cell lines: A375, A549, HCT-116 and HL-60 showing promising growth inhibition with excellent IC50 values in the nanomolar range. The plasmatic stability of the most

  通过Heck反应，从容易获得的水苏氨酸和可商购的碘代芳烃制备一系列新的水苏氨酸类似物。在体外制备的化合物的细胞毒性进行测定针对四种癌细胞系中：A375，A549，HCT-116和HL-60示出具有优异的IC有为生长抑制50倍在纳摩尔范围内的值。还对最有效的类似物的血浆稳定性进行了研究，表明它们可能是开发抗癌药物的有价值的先导。