2,5-bis(para-carbomethoxyphenylethynyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(para-carbomethoxyphenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(p-carbomethoxyphenylethynyl)thiophene；methyl 4-[2-[5-[2-(4-methoxycarbonylphenyl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]benzoate
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄S
• 分子量: 400.455
• InChiKey: BEIHIAGMSWVEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘噻吩 、 4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 68.0h， 以50%的产率得到2,5-bis(para-carbomethoxyphenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  发光2,5-双（苯基乙炔基）噻吩（BPET）的合成，光物理性质和分子结构

  摘要：

  两个当量对位乙炔基苯的Sonogashira交叉偶联与2,5-二碘噻吩为制备2，5-双（对-R-苯基乙炔基）噻吩（R = H，Me，OMe，CF 3，NMe 2，NO 2，CN和CO 2 Me）提供了简单的合成途径（1a – h）。同样地，2,5-双（五氟苯基乙炔基）噻吩（2）是通过耦合制备的。2,5-二碘噻吩 和 五氟苯基乙炔。所有化合物均通过NMR，IR，拉曼光谱和质谱，元素分析进行​​表征，并测量了它们的吸收和发射光谱，量子产率和寿命。1a - h和2的光谱研究表明，苯环上的给电子和吸电子对位取代基都将吸收和发射最大值转移到较低的能量，但是受体在这方面更有效。观察到的短单峰寿命和适度的荧光量子产率（约0.2-0.3）是系统间快速杂交的特征。2,5-双（苯基乙炔基）噻吩，2,5-双（对位）的单晶结构-碳甲氧基苯基乙炔基）噻吩，2,5-双（对甲基苯基乙炔基）噻吩和2,5-双（五氟苯基乙炔基）噻吩通过X射线衍射在120

  DOI：

  10.1039/b701172e

文献信息

• Synthesis, photophysics and molecular structures of luminescent 2,5-bis(phenylethynyl)thiophenes (BPETs)
  作者：Jamie S. Siddle、Richard M. Ward、Jonathan C. Collings、Simon R. Rutter、Laurent Porrès、Lucas Applegarth、Andrew Beeby、Andrei S. Batsanov、Amber L. Thompson、Judith A. K. Howard、Abdou Boucekkine、Karine Costuas、Jean-François Halet、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b701172e

  日期：——

  The spectroscopic studies of 1a–h and 2 show that both electron donating and electron withdrawing para-subsituents on the phenyl rings shift the absorption and emission maxima to lower energies, but that acceptors are more efficient in this regard. The short singlet lifetimes and modest fluorescence quantum yields (ca. 0.2–0.3) observed are characteristic of rapid intersystem crossing. The single-crystal

  两个当量对位乙炔基苯的Sonogashira交叉偶联与2,5-二碘噻吩为制备2，5-双（对-R-苯基乙炔基）噻吩（R = H，Me，OMe，CF 3，NMe 2，NO 2，CN和CO 2 Me）提供了简单的合成途径（1a – h）。同样地，2,5-双（五氟苯基乙炔基）噻吩（2）是通过耦合制备的。2,5-二碘噻吩 和 五氟苯基乙炔。所有化合物均通过NMR，IR，拉曼光谱和质谱，元素分析进行​​表征，并测量了它们的吸收和发射光谱，量子产率和寿命。1a - h和2的光谱研究表明，苯环上的给电子和吸电子对位取代基都将吸收和发射最大值转移到较低的能量，但是受体在这方面更有效。观察到的短单峰寿命和适度的荧光量子产率（约0.2-0.3）是系统间快速杂交的特征。2,5-双（苯基乙炔基）噻吩，2,5-双（对位）的单晶结构-碳甲氧基苯基乙炔基）噻吩，2,5-双（对甲基苯基乙炔基）噻吩和2,5-双（五氟苯基乙炔基）噻吩通过X射线衍射在120