4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 268.238
• InChiKey: BEKTVEJHTROMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟丁-2-yn-1-酮的简便制备和转化为芳香族和杂芳香族化合物

  摘要：

  报道了通过氧化容易获得的相应炔丙醇来简明制备 4,4,4-三氟丁-2-yn-1-酮，以及它们作为迈克尔受体用于构建芳香族和杂芳香族化合物的用途。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.14

文献信息

• Reaction of Bromoenones with Amidines: A Simple Catalyst-Free Approach to Trifluoromethylated Pyrimidines
  作者：Alexander Yu. Rulev、Alexey R. Romanov、Alexander V. Popov、Evgeniy V. Kondrashov、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1055/s-0040-1707969

  日期：2020.5

  one-pot synthesis of trifluoromethylated pyrimidines has been achieved by the treatment of fluorinated 2-bromoenones with aryl- and alkylamidines. The assembly of pyrimidine core proceeds by the cascade reactions via aza-Michael addition–intramolecular cyclization–dehydrohalogenation/dehydration sequence. This strategy is featured by high selectivity and mild reaction conditions giving the target heterocycles

  通过用芳基和烷基am处理氟化的2-溴代烯酮，可以轻松地一锅合成三氟甲基化的嘧啶。嘧啶核的组装是通过aza-Michael加成-分子内环化-脱氢卤化/脱水序列的级联反应进行的。该策略的特点是高选择性和温和的反应条件，可高产率（高达99％）提供目标杂环。证明了三氟甲基对反应路径的独特影响。
• One-Pot, Atom and Step Economy (PASE) Assembly of Trifluoromethylated Pyrimidines from CF₃ -Ynones
  作者：Alexey R. Romanov、Alexander Yu. Rulev、Igor A. Ushakov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201700727

  日期：2017.8.2

  Highly efficient synthesis of 6-trifluoromethylated pyrimidines based on reaction of CF3-ynones with nitrogen 1,3-binucleophiles was developed. One-pot assembly of pyrimidine core proceeds by the cascade route via aza-Michael addition - intramolecular cyclization - dehydration sequence giving the target heterocycles in excellent yields (up to 97%). When acetamidine was used as a binucleophile, the

  开发了基于CF3-炔酮与1,3-双亲核试剂氮反应的6-三氟甲基化嘧啶的高效合成方法。嘧啶核的一锅组装通过aza-Michael加成的级联途径进行-分子内环化-脱水序列以优异的收率（最高97％）得到目标杂环。当将乙am用作双亲核试剂时，观察到意想不到的向乙two中添加了两当量的 -炔酮。