2-(1-nitropent-4-en-2-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-nitropent-4-en-2-yl)thiophene
• 英文别名: 1-nitro-2-(2-thienyl)pent-4-ene
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: BERRWHMLVYKCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 triallylaluminum 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到2-(1-nitropent-4-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基铝与α,β-不饱和硝基烯烃共轭加成生成4,5-不饱和硝基烯烃

  摘要：

  摘要 芳基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1a-g 与三烯丙基铝 2 在 0°C 的醚溶液中反应，将硝基酯加入冰冷的溶液中后，生成产率从低到高的 4,5-不饱和硝基烯烃 3a-g稀氢溴酸。当烷基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1h 和高度受阻的 α,β-不饱和硝基烯烃 1i 和 1j 在氯化铝存在下与 2 反应时，产物 3h-j 的产率显着增加。最重要的是三烯丙基铝是由烯丙基溴和纯元素铝制备的，而不是由格氏试剂制备的。

  DOI：

  10.1080/00397910600978184

文献信息

• Solvent- and Catalyst-Free Conjugate Additions of Organozinc to β-Nitroalkene
  作者：Jin-Xian Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1055/s-2007-985588

  日期：——

  Conjugate addition of allylzinc and benzylzinc reagents to β-nitroalkenes was carried out without solvent and catalyst at room temperature to give products in high yield.

  烯丙基锌和苄基锌试剂与β-硝基烯烃的共轭加成反应在室温下进行，无需溶剂和催化剂，可获得高收率产物。
• Shi, Wei; Wang, Jin-Xian, Journal of Chemical Research, 2008, # 5, p. 270 - 272
  作者：Shi, Wei、Wang, Jin-Xian

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of an allylzinc reagent to β-nitrostyrenes
  作者：H.M. Sampath Kumar、B.V. Subba Reddy、P. Thirupathi Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01011-4

  日期：1999.7

  beta-Nitrostyrenes undergo conjugate addition with an allylzinc reagent in dry DMF at room temperature. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conjugate Addition of Triallylaluminum to α,β‐Unsaturated Nitroalkenes to Produce 4,5‐Unsaturated Nitroalkenes
  作者：Kao‐Hsien Shen、Ju‐Tsung Liu、Yih‐Ru Wu、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1080/00397910600978184

  日期：2007.10.1

  substituted α,β‐unsaturated nitroalkenes 1a–g with triallylaluminum 2 in ether solution at 0°C generated low to high yields of 4,5‐unsaturated nitroalkenes 3a–g after adding the nitronate to an ice‐cold solution of dilute hydrobromic acid. The yields of products 3h–j were increased substantially when the alkyl substituted α,β‐unsaturated nitroalkene 1h and the highly hindered α,β‐unsaturated nitroalkenes

  摘要 芳基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1a-g 与三烯丙基铝 2 在 0°C 的醚溶液中反应，将硝基酯加入冰冷的溶液中后，生成产率从低到高的 4,5-不饱和硝基烯烃 3a-g稀氢溴酸。当烷基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1h 和高度受阻的 α,β-不饱和硝基烯烃 1i 和 1j 在氯化铝存在下与 2 反应时，产物 3h-j 的产率显着增加。最重要的是三烯丙基铝是由烯丙基溴和纯元素铝制备的，而不是由格氏试剂制备的。