2-(1-nitropent-4-en-2-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-nitropent-4-en-2-yl)thiophene
• 英文别名: 1-nitro-2-(2-thienyl)pent-4-ene
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: BERRWHMLVYKCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 triallylaluminum 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到2-(1-nitropent-4-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基铝与α,β-不饱和硝基烯烃共轭加成生成4,5-不饱和硝基烯烃

  摘要：

  摘要 芳基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1a-g 与三烯丙基铝 2 在 0°C 的醚溶液中反应，将硝基酯加入冰冷的溶液中后，生成产率从低到高的 4,5-不饱和硝基烯烃 3a-g稀氢溴酸。当烷基取代的 α,β-不饱和硝基烯烃 1h 和高度受阻的 α,β-不饱和硝基烯烃 1i 和 1j 在氯化铝存在下与 2 反应时，产物 3h-j 的产率显着增加。最重要的是三烯丙基铝是由烯丙基溴和纯元素铝制备的，而不是由格氏试剂制备的。

  DOI：

  10.1080/00397910600978184

文献信息

• Solvent- and Catalyst-Free Conjugate Additions of Organozinc to β-Nitroalkene
  作者：Jin-Xian Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1055/s-2007-985588

  日期：——

  Conjugate addition of allylzinc and benzylzinc reagents to β-nitroalkenes was carried out without solvent and catalyst at room temperature to give products in high yield.

  烯丙基锌和苄基锌试剂与β-硝基烯烃的共轭加成反应在室温下进行，无需溶剂和催化剂，可获得高收率产物。
• Shi, Wei; Wang, Jin-Xian, Journal of Chemical Research, 2008, # 5, p. 270 - 272
  作者：Shi, Wei、Wang, Jin-Xian

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of an allylzinc reagent to β-nitrostyrenes
  作者：H.M. Sampath Kumar、B.V. Subba Reddy、P. Thirupathi Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01011-4

  日期：1999.7

  beta-Nitrostyrenes undergo conjugate addition with an allylzinc reagent in dry DMF at room temperature. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.