diphenyl(3-thienyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(3-thienyl)silane
• 英文别名: Diphenyl(thiophen-3-yl)silane；diphenyl(thiophen-3-yl)silane
• 化学式: C₁₆H₁₄SSi
• 分子量: 266.439
• InChiKey: BEUFAVBIMJCVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 二苯基硅烷 在 二(三叔丁基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到diphenyl(3-thienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Monohydrosilanes Using Palladium-Catalyzed Si−C Bond Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The arylation of dihydrosilanes with aryl iodides or heteroaryl iodides in the presence of a palladium catalyst provides the corresponding monohydrosilanes in good to high yield. Moderate to good yields are obtained even in the presence of a variety of reactive functional groups, such as -NH2, -OH, or -CN, without their protection.

  DOI：

  10.1021/ol701820j

文献信息

• Stepwise on-demand functionalization of multihydrosilanes enabled by a hydrogen-atom-transfer photocatalyst based on eosin Y
  作者：Xuanzi Fan、Muliang Zhang、Yuanjun Gao、Qi Zhou、Yanbin Zhang、Jiajia Yu、Wengang Xu、Jianming Yan、Haiwang Liu、Zhexuan Lei、Yan Chong Ter、Supphachok Chanmungkalakul、Yanwei Lum、Xiaogang Liu、Ganglong Cui、Jie Wu

  DOI：10.1038/s41557-023-01155-8

  日期：——

  we show that using it as a direct HAT photocatalyst enables the stepwise custom functionalization of multihydrosilanes, giving access to fully substituted silicon compounds. By exploiting this strategy, we realize preferable hydrogen abstraction of Si–H bonds in the presence of active C–H bonds, diverse functionalization of hydrosilanes (for example, alkylation, vinylation, allylation, arylation, deuteration

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。
• Efficient Preparation of Monohydrosilanes Using Palladium-Catalyzed Si−C Bond Formation
  作者：Yoshinori Yamanoi、Takafumi Taira、Jun-ichi Sato、Ikuse Nakamula、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/ol701820j

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The arylation of dihydrosilanes with aryl iodides or heteroaryl iodides in the presence of a palladium catalyst provides the corresponding monohydrosilanes in good to high yield. Moderate to good yields are obtained even in the presence of a variety of reactive functional groups, such as -NH2, -OH, or -CN, without their protection.