C-(diphenylboryloxy)-N,N-diisopropylaldiminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(diphenylboryloxy)-N,N-diisopropylaldiminium chloride
• 英文别名: Diphenylboranyloxymethylidene-di(propan-2-yl)azanium;chloride
• 化学式: C₁₉H₂₅BNO*Cl
• 分子量: 329.678
• InChiKey: BEVUGESUXFQCJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(diphenylboryloxy)-N,N-diisopropylaldiminium chloride 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基硅烷、-硼烷和-氧化膦的简便合成——第一个未络合的氨基甲酰基硼烷的分离

  摘要：

  C-(三甲基甲硅烷氧基)-、C-(三异丙基甲硅烷氧基)-、C-(二苯基硼氧基)、C-[双(二异丙基氨基)硼氧基]-和C-(二叔丁基磷酰氧基)-N,N-二异丙基铝二亚胺盐很容易制备从二异丙基甲酰胺或（氯亚甲基）二异丙基氯化铵中获得良好至极好的收率。这些 aldiminium 盐的去质子化导致瞬态（氨基）（氧）卡宾，其干净地重排为氨基甲酰基衍生物。这种合成方法可以获得空间位阻的氨基甲酰基硅烷、β-硼烷和磷烷氧化物，而其他途径很难获得这些物质。

  DOI：

  10.1002/ejic.200600799
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基甲酰胺 、 二苯基氯硼烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到C-(diphenylboryloxy)-N,N-diisopropylaldiminium chloride
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基硅烷、-硼烷和-氧化膦的简便合成——第一个未络合的氨基甲酰基硼烷的分离

  摘要：

  C-(三甲基甲硅烷氧基)-、C-(三异丙基甲硅烷氧基)-、C-(二苯基硼氧基)、C-[双(二异丙基氨基)硼氧基]-和C-(二叔丁基磷酰氧基)-N,N-二异丙基铝二亚胺盐很容易制备从二异丙基甲酰胺或（氯亚甲基）二异丙基氯化铵中获得良好至极好的收率。这些 aldiminium 盐的去质子化导致瞬态（氨基）（氧）卡宾，其干净地重排为氨基甲酰基衍生物。这种合成方法可以获得空间位阻的氨基甲酰基硅烷、β-硼烷和磷烷氧化物，而其他途径很难获得这些物质。

  DOI：

  10.1002/ejic.200600799

文献信息

• A Facile Synthesis of Carbamoylsilanes, ‐boranes and ‐phosphane Oxides – Isolation of the First Uncomplexed Carbamoylborane
  作者：Yves Canac、Greg E. Aniol、Salvador Conejero、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/ejic.200600799

  日期：2006.12

  C-(Trimethylsilyloxy)-, C-(triisopropylsilyloxy)-, C-(diphenylboryloxy), C-[bis(diisopropylamino)boryloxy]- and C-(di-tert-butylphosphoryloxy)-N,N-diisopropylaldiminium salts are readily prepared in good to excellent yields from either diisopropylformamide or (chloromethylene)diisopropylammonium chloride. Deprotonation of these aldiminium salts leads to transient (amino)(oxy)carbenes, which cleanly

  C-(三甲基甲硅烷氧基)-、C-(三异丙基甲硅烷氧基)-、C-(二苯基硼氧基)、C-[双(二异丙基氨基)硼氧基]-和C-(二叔丁基磷酰氧基)-N,N-二异丙基铝二亚胺盐很容易制备从二异丙基甲酰胺或（氯亚甲基）二异丙基氯化铵中获得良好至极好的收率。这些 aldiminium 盐的去质子化导致瞬态（氨基）（氧）卡宾，其干净地重排为氨基甲酰基衍生物。这种合成方法可以获得空间位阻的氨基甲酰基硅烷、β-硼烷和磷烷氧化物，而其他途径很难获得这些物质。