N-Cyclohexyl-3-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Cyclohexyl-3-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)propanamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-(2-oxopyridin-1-yl)propanamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD13509651
• 分子量: 248.325
• InChiKey: BEWAGJOUTOQPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N-Cyclohexyl-3-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  开发新型酰胺作为免疫蛋白酶体的非共价抑制剂。

  摘要：

  免疫蛋白酶体选择性抑制剂的开发是治疗血液系统恶性肿瘤，自身免疫和炎性疾病的一种有前途的策略。在这种情况下，我们报告了一系列新的酰胺衍生物作为免疫蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。值得注意的是，设计的化合物充当非共价抑制剂，由于缺乏与不可逆抑制相关的缺点和副作用，因此可能是有前途的治疗选择。在合成的化合物中，我们确定了一组活性抑制剂，其Ki值在免疫蛋白酶体的β5i和/或β1i亚基的低微摩尔或亚微摩尔范围内。活性化合物之一被证明是最有效和选择性的抑制剂，针对单个β1i亚基的Ki值为21 nm。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900028

文献信息

• Development of Novel Amides as Noncovalent Inhibitors of Immunoproteasomes
  作者：Roberta Ettari、Carmen Cerchia、Santina Maiorana、Manuela Guccione、Ettore Novellino、Alessandra Bitto、Silvana Grasso、Antonio Lavecchia、Maria Zappalà

  DOI：10.1002/cmdc.201900028

  日期：2019.4.17

  biological evaluation of a new series of amide derivatives as immunoproteasome inhibitors. Notably, the designed compounds act as noncovalent inhibitors, which might be a promising therapeutic option because of the lack of drawbacks and side effects associated with irreversible inhibition. Among the synthesized compounds, we identified a panel of active inhibitors with Ki values in the low micromolar or sub-micromolar

  免疫蛋白酶体选择性抑制剂的开发是治疗血液系统恶性肿瘤，自身免疫和炎性疾病的一种有前途的策略。在这种情况下，我们报告了一系列新的酰胺衍生物作为免疫蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。值得注意的是，设计的化合物充当非共价抑制剂，由于缺乏与不可逆抑制相关的缺点和副作用，因此可能是有前途的治疗选择。在合成的化合物中，我们确定了一组活性抑制剂，其Ki值在免疫蛋白酶体的β5i和/或β1i亚基的低微摩尔或亚微摩尔范围内。活性化合物之一被证明是最有效和选择性的抑制剂，针对单个β1i亚基的Ki值为21 nm。