丙二醛双苯亚胺单盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙二醛双苯亚胺单盐酸盐
• 中文别名: 盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基)苯胺
• 英文名称: malonaldehyde bis(phenylimine) monohydrochloride
• 英文别名: malonaldehyde bis(phenylimine) hydrochloride；malonaldehyde dianil hydrochloride；malonic aldehyde dianil hydrochloride；malonaldehyde dianilide hydrochloride；malondialdehyde bis(phenylimine) monohydrochloride；phenyl(3-phenyliminopropylidene)azanium;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 258.75
• InChiKey: FLMLOZWXXPLHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二醛双苯亚胺单盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可以取代花青的香豆素Tröger的碱基衍生物，可作为选择性和敏感的荧光溶酶体探针。

  摘要：

  通过多步骤合成以高总产率合成了基于Tröger碱性动机的香豆素和花青酸取代基11-13的荧光探针。已使用四种不同的细胞系（HF-P4，BLM，U-2 OS和A-2058）测试了制备探针的细胞内定位。制备的探针具有强烈的绿色和红色荧光。与商业溶酶体特异性标记LysoTracker Blue DND 22的共定位已被证实，所有制备的荧光探针都以高选择性标记了溶酶体区室，并且探针在低浓度下显示出优异的亮度。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103447
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 苯胺 生成 丙二醛双苯亚胺单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent cyanine dye

  摘要：

  公开号：

  EP1810998B1

文献信息

• On-Resin Strategy to Label α-Conotoxins: Cy5-RgIA, a Potent α9α10 Nicotinic Acetylcholine Receptor Imaging Probe
  作者：Markus Muttenthaler、Simon T. Nevin、Marco Inserra、Richard J. Lewis、David J. Adams、Paul F. Alewood

  DOI：10.1071/ch19456

  日期：——

  solid phase peptide synthesis (Boc-SPPS), and coupled Cy5 to the N-terminus of α-conotoxin RgIA while still attached to the resin. Folding of the two-disulfide containing Cy5-RgIA benefitted from the hydrophobic nature of Cy5, resulting in only the globular disulfide bond isomer. In contrast, wild-type α-RgIA folded into the inactive ribbon and bioactive globular isomer under the same conditions.

  溶液内缀合是用荧光团标记肽和蛋白质的最常用策略。然而，缺乏位点特异性控制和荧光团的高成本被认为是这种方法的局限性。在这里，我们通过两步合成路线轻松获得了克 Cy5-COOH，证明了 Cy5 对 HF 处理稳定，因此与叔丁氧羰基固相肽合成 (Boc-SPPS) 兼容，并将 Cy5 与α-芋螺毒素 RgIA 的 N 末端仍附着在树脂上。含有双二硫键的 Cy5-RgIA 的折叠受益于 Cy5 的疏水性，仅产生球状二硫键异构体。相比之下，野生型 α-RgIA 在相同条件下折叠成无活性带状和生物活性球状异构体。标记的 α-RgIA 保留了其可逆抑制乙酰胆碱 (100 µM) 诱发电流的能力，Cy5-RgIA 的 IC 50为 5.0 nM（希尔系数 = 1.7），α-RgIA 的 IC 50为 1.6（希尔系数 = 1.2）。非洲爪蟾卵母细胞中异源表达的 α9α10 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)
• Aza-benzazolium containing cyanine dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06664047B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  描述了包含aza-苯并唑环部分的非对称花青染料，包括通过阳离子侧链取代的花青染料、单体和多聚花青染料、化学活性花青染料以及花青染料偶联物。主题染料在水溶液中稀释时几乎无荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合，或与洗涤剂-蛋白质复合物结合时，则表现出明亮的荧光。描述了用于检测和定量各种样品中的核酸和洗涤剂-蛋白质复合物的一组应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• Labeling reagents and labeled targets, target labeling processes and other processes for using same in nucleic acid determinations and analyses
  申请人：——

  公开号：US20030225247A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention provides for labeling reagents, labeled targets and processes for preparing labeling reagents. The labeling reagents can take the form of cyanine dyes, xanthene dyes, porphyrin dyes, coumarin dyes or composite dyes. These labeling reagents are useful for labeling probes or targets, including nucleic acids and proteins. These reagents can be usefully applied to protein and nucleic acid probe based assays. They are also applicable to real-time detection processes.

  这项发明提供了用于标记试剂、标记靶物和制备标记试剂的过程。这些标记试剂可以采用青霉素染料、黄色素染料、卟啉染料、香豆素染料或复合染料的形式。这些标记试剂对于标记探针或靶物（包括核酸和蛋白质）非常有用。这些试剂可以被有益地应用于基于蛋白质和核酸探针的分析。它们也适用于实时检测过程。
• PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP1394219A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides pH sensitive cyanine dyes having the structure (I) wherein X and Y are independently selected from >C(C1 - C4alkyl)2, sulfur and oxygen; R1 and R2 are independently selected from H, CH2NH2, SO3-, phosphate, phosphonate, quaternary ammonium, (CH2)qCOOH, NCS, CH2NH-COR7, where R7 is C1 - C20 straight or branched alkyl and (CH2)qCOOH where q is an integer from 0 - 10; R3 is H or -L-P where L is selected from C1 - C20 straight or branched alkyl optionally containing 0, 1 or 2 unsaturated groups selected from alkenyl and alkynyl, and P is selected from a reactive group, H, C1 - C20 straight or branched alkyl, SO3-, NH2, quaternary ammonium, CH2NH-COR8, where R8 is C1 - C20 straight or branched alkyl, -(CH2)mCOOH, NHR9 where R9 is C1 - C20 straight or branched alkyl; n is an integer from 0 - 3; p and r are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and where p and/or r is greater than 1, each R1 and each R2 may be different, and m is an integer from 1 - 10; and salts and protonated derivatives thereof and methods of using same as fluorescent reagents.

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。
• WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS
  申请人：COOPER EDWARD MICHAEL

  公开号：US20060239922A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 R 11 , R 12 , R 13 and R 14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

表征谱图