3,4-dimethylene-1,6-diphenyl-1,5-cyclooctadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethylene-1,6-diphenyl-1,5-cyclooctadiene
• 英文别名: 3,4-dimethylene-1,6-diphenylcycloocta-1,5-diene；(1E,5E)-3,4-dimethylidene-1,6-diphenylcycloocta-1,5-diene
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: BEYCDIIMRKMFHS-YHARCJFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 3,4-dimethylene-1,6-diphenyl-1,5-cyclooctadiene 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.0 mg的产率得到6,9-diphenyl-7,8-dihydro-1H,4H-benzocyclooctene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二烯的原位生成及其在环己烯、环辛二烯、3,7-壬二烯酮和双环[6.4.0]十二烯衍生物与钯催化多组分反应的一锅法组装中的应用

  摘要：

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从

  DOI：

  10.1021/ja054144v
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔-d 在 indium 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dimethylene-1,6-diphenyl-1,5-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二烯的原位生成及其在环己烯、环辛二烯、3,7-壬二烯酮和双环[6.4.0]十二烯衍生物与钯催化多组分反应的一锅法组装中的应用

  摘要：

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从

  DOI：

  10.1021/ja054144v

文献信息

• Construction of Eight-Membered Carbocycles by Palladium-Catalyzed [4 + 4] Cycloaddition of Vinylallenes
  作者：Masahiro Murakami、Kenichiro Itami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1055/s-1999-3087

  日期：——

  A palladium-catalyzed [4 + 4] cycloaddition reaction is described. A vinylallene having a pendant phenyl or vinyl substituent was treated with a catalytic amount of a palladium(O) complex to afford a symmetrical eight-membered carbocycle. The extended conjugation of the diene unit of an intermediate with the pendant unsaturated substituent is important for the [4 + 4] cycloaddition to occur.

  本文描述了一种钯催化的[4 + 4]环加成反应。用催化量的钯（O）络合物处理带有苯基或乙烯基取代基的乙烯基烯烃，得到一个对称的八元碳环。中间体的二烯单元与悬挂的不饱和取代基的扩展共轭对发生[4 + 4]环加成反应非常重要。
• Intermolecular Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling/[4+4] and [4+2] Cycloadditions: A One-Pot, Five-Component Assembly of Bicyclo[6.4.0]dodecanes
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/anie.200461957

  日期：2005.5.20