N-ethyl-4-methyl-N-(3-phenyl-penta-1,4-dienyl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-methyl-N-(3-phenyl-penta-1,4-dienyl)-benzamide
• 英文别名: N-ethyl-4-methyl-N-[(1E)-3-phenylpenta-1,4-dienyl]benzamide
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: BEYGDJNJOBQEQZ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamyliden-ethyl-amine 、 trivinylindium 、 对甲基苯甲酰氯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到N-ethyl-4-methyl-N-(3-phenyl-penta-1,4-dienyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  General Approach to the Coupling of Organoindium Reagents with Imines via Copper Catalysis

  摘要：

  A copper-catalyzed three-component coupling of organoindium reagents with imines and acid chlorides is described. This mild carbon-carbon bond forming reaction requires only one-third of an equivalent of indium reagent to proceed in high yield, with the sole byproduct being indium trichloride. The reaction demonstrates broad generality, with aryl-, heteroaryl-, vinyl-, and alkylindiums, as well as functionalized imines and acid chlorides, all providing alpha-substituted amides or N-protected amines in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol060277p

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Imines, Acid Chlorides, and Organostannanes:  A Multicomponent Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo0503557

  日期：2005.6.1

  A copper-catalyzed cross-coupling of organotin reagents with imines and acid chlorides is reported. The reaction proceeds efficiently with a range of vinyl-, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted organostannanes as well as a diverse set of imines of non-enolizable aldehydes. Use of chloroformates also allows for the formation of N-protected α-substituted amines. This chemistry has been applied to

  据报道，铜催化的有机锡试剂与亚胺和酰氯的交叉偶联。该反应可与一系列乙烯基，烷基，芳基和杂芳基取代的有机锡烷基酯以及各种各样的不可烯化的醛亚胺有效地进行。使用氯甲酸酯还可以形成N-保护的α-取代的胺。该化学方法已用于通过环亚胺的活化来合成异喹啉生物碱衍生物。