(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-chloromethyl eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-chloromethyl eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
• 英文别名: chloro(z,z,z,z,z-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoyloxy)methane；chloromethyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₂
• 分子量: 350.929
• InChiKey: BEYNEUXUDKDINB-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸 、 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-chloromethyl eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoate 生成 (z,z,z,z,z-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoyloxy)(3-nicotinyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic acid esters and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  化合物、组合物和用作药物的方法，其中化合物具有结构（I），其中B为--C(.dbd.O)--或--CH.sub.2 --O--，C为直接键或二醇残基、羟基取代的羧酸残基或二羧酸残基，D为脂肪酸残基或脂肪醇残基，其中酸残基或醇残基与相应的醇或酸形成酯键。

  公开号：

  US06015821A1
• 作为产物：
  描述：

  5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl chloride 在 paraformaldehyde 作用下， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-chloromethyl eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic acid esters and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  化合物、组合物和用作药物的方法，其中化合物具有结构（I），其中B为--C(.dbd.O)--或--CH.sub.2 --O--，C为直接键或二醇残基、羟基取代的羧酸残基或二羧酸残基，D为脂肪酸残基或脂肪醇残基，其中酸残基或醇残基与相应的醇或酸形成酯键。

  公开号：

  US06015821A1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Fatty Acid Conjugates of Niacin and Salicylic Acid
  作者：Chi B. Vu、Jean E. Bemis、Ericka Benson、Pradeep Bista、David Carney、Richard Fahrner、Diana Lee、Feng Liu、Pallavi Lonkar、Jill C. Milne、Andrew J. Nichols、Dominic Picarella、Adam Shoelson、Jesse Smith、Amal Ting、Allison Wensley、Maisy Yeager、Michael Zimmer、Michael R. Jirousek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01961

  日期：2016.2.11

  the synthesis and preliminary biological characterization of novel fatty acid niacin conjugates and fatty acid salicylate conjugates. These molecular entities were created by covalently linking two bioactive molecules, either niacin or salicylic acid, to an omega-3 fatty acid. This methodology allows the simultaneous intracellular delivery of two bioactives in order to elicit a pharmacological response

  该报告描述了新型脂肪酸烟酸结合物和脂肪酸水杨酸酯结合物的合成和初步生物学特性。这些分子实体是通过将两个生物活性分子（烟酸或水杨酸）与omega-3脂肪酸共价连接而形成的。该方法允许同时在细胞内递送两种生物活性物质，以引起药理反应，该药理反应不能通过单独或组合施用生物活性物质来复制。脂肪酸烟酸缀合物5已显示是固醇调节元件结合蛋白（SREBP）的抑制剂，固醇调节元件结合蛋白是胆固醇代谢蛋白（例如PCSK9，HMG-CoA还原酶，ATP柠檬酸裂解酶和NPC1L1）的关键调节剂。另一方面，脂肪酸水杨酸酯结合物基于其通过两种生物活性物质的细胞内释放来调节NF-κB途径的能力，已显示11具有独特的抗炎特性。
• FATTY ACID ESTERS AS BIOACTIVE COMPOUNDS
  申请人：SCOTIA HOLDINGS PLC

  公开号：EP0823895A1

  公开（公告）日：1998-02-18
• NICOTINIC ACID ESTERS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：SCOTIA HOLDINGS PLC

  公开号：EP0823897A1

  公开（公告）日：1998-02-18
• US6015821A
  申请人：——

  公开号：US6015821A

  公开（公告）日：2000-01-18
• US6245811B1
  申请人：——

  公开号：US6245811B1

  公开（公告）日：2001-06-12