3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-{(1R,4S,5S,7R)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-[3-(3-thienyl)propyl]-2-azabicyclo[3.3.1]non-7-yl}propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-{(1R,4S,5S,7R)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-[3-(3-thienyl)propyl]-2-azabicyclo[3.3.1]non-7-yl}propionamide
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-N-[(1R,4S,5S,7R)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-(3-thiophen-3-ylpropyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl]propanamide
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₂S
• 分子量: 557.8
• InChiKey: BEYVOQSCEORXKT-ABPGDMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(噻吩-3-基)丙酸甲酯 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-{(1R,4S,5S,7R)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-[3-(3-thienyl)propyl]-2-azabicyclo[3.3.1]non-7-yl}propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4β-甲基-5-（3-羟基苯基）-7α-酰胺吗啡酮是有效的选择性κ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-{（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，

  DOI：

  10.1021/jm058264p