(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanal
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: BFARZEADUPSQMV-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二异松蒎基硼烷介导的还原醛醇反应：从 N-丙烯酰吗啉高度对映选择性和非对映选择性合成合成羟醛

  摘要：

  削减成本，切削角：在一种廉价和简单的合成顺式-丙酰胺醛醇，在形成的Ž由4-丙烯酰基吗啉与diisopinocampheylborane（（IPC）的硼氢化enolborinate 2 BH），随后用非手性和手性醛羟醛缩合反应提供具有优异对映选择性和非对映选择性的顺-α-甲基-β-羟基吗啉甲酰胺（参见方案；R=烷基、烯基、芳基、杂芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302535

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C(1)−C(19) Fragment of Tetrafibricin
  作者：Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0629869

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] A stereoselective synthesis of the C(1)-C(19) fragment of tetrafibricin has been accomplished via a highly diastereoselective double allylboration reaction of 6-8 and an iodonium ion promoted urethane cyclization for the installation of the C(15) alkoxy function in 3.

  [反应：见正文] 四纤维星的 C(1)-C(19) 片段的立体选择性合成是通过 6-8 的高度非对映选择性双烯丙基硼化反应和碘鎓离子促进的氨基甲酸酯环化以安装 C 来完成的。 (15) 3中的烷氧基官能团。
• (Diisopinocampheyl)borane-Mediated Reductive Aldol Reactions of Acrylate Esters: Enantioselective Synthesis of <i>Anti</i>-Aldols
  作者：Christophe Allais、Philippe Nuhant、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol401679g

  日期：2013.8.2

  The (diisopinocampheyl)borane promoted reductive aldol reaction of acrylate esters 4 is described. Isomerization of the kinetically formed Z(O)-enolborinate 5Z to the thermodynamic E(O)-enolborinate 5E via 1,3-boratropic shifts, followed by treatment with representative achiral aldehydes, leads to anti-alpha-methyl-beta-hydroxy esters 9 or 10 with excellent diastereo- (up to >= 20:1 dr) and enantioselectivity (up to 87% ee). The results of double asymmetric reactions of 5E with several chiral aldehydes are also presented.
• 10.15227/orgsyn.92.0038
  作者：Abbott, Jason R.、Allais, Christophe、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.92.0038

  日期：——