2-(ethoxycarbonylmethyl)-1-(p-methoxybenzyl)azetidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonylmethyl)-1-(p-methoxybenzyl)azetidin-3-one
• 英文别名: Ethyl 2-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxoazetidin-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BFAVSPSZUWUACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 在 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 tribromure de triphenylmethylphosphonium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(ethoxycarbonylmethyl)-1-(p-methoxybenzyl)azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化2-取代氮杂环丁烷-3-酮的合成新方法

  摘要：

  我们报告了一种一锅法合成 N-烷基化 2-取代氮杂环丁烷-3-ones，基于串联亲核取代，然后伯胺与烷基 5-bromo-4-oxopent-2-enoates 的分子内迈克尔反应，从乙酰丙酸分三步依次获得。还描述了这些反应的机械解释和尝试的对映选择性方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500987

文献信息

• A New Approach to the Synthesis ofN-Alkylated 2-Substituted Azetidin-3-ones
  作者：Stéphane Gérard、Marion Raoul、Janos Sapi

  DOI：10.1002/ejoc.200500987

  日期：2006.5

  one-pot methodology for the synthesis of N-alkylated 2-substituted azetidin-3-ones based on a tandem nucleophilic substitution followed by intramolecular Michael reaction of primary amines with alkyl 5-bromo-4-oxopent-2-enoates, obtained in turn in three steps from levulinic acid. A mechanistic interpretation of these reactions and an attempted enantioselective approach are also described. (© Wiley-VCH

  我们报告了一种一锅法合成 N-烷基化 2-取代氮杂环丁烷-3-ones，基于串联亲核取代，然后伯胺与烷基 5-bromo-4-oxopent-2-enoates 的分子内迈克尔反应，从乙酰丙酸分三步依次获得。还描述了这些反应的机械解释和尝试的对映选择性方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)