(S)-2-(4-((4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-((4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: (3S)-2-[4-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]benzoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₃
• 分子量: 484.598
• InChiKey: BFCGJLIUTSLZTF-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 4-溴甲基苯甲酰氯 、 N-芴甲氧羰基-L-1,2,3,4-四羟基异喹啉-3-甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.05h， 以34%的产率得到(S)-2-(4-((4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有环状氨基酸酰胺片段作为5-HT 7和5-HT 1A受体配体的长链芳基哌嗪衍生物的固相支持合成，分子建模和生物学活性

  摘要：

  在Rink-amide上合成了一个由47个成员组成的新颖长链芳基哌嗪文库，该文库的末端片段中含有环氨基酸酰胺（吡咯烷-2-羧酰胺和1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酰胺）树脂和生物学评估对5-HT 7和5-HT 1A受体的结合亲和力。出人意料的是，所设计的含有哌啶-2-甲酰胺片段的系列的成员经历了水解过程，该水解过程是在酸性处理过程中发生，以从固体载体上释放出来，水解成它们各自的胡椒酸类似物。库中的代表性化合物对5-HT 7（K i  = 18–3134 nM）和5-HT 1A（K i = 0.5–6307 nM）位点。分子模型支持了所研究化合物与5-HT 7受体结合的可能相互作用。还进行了研究以支持对酰胺片段，亚烷基间隔基的长度以及芳基哌嗪取代基对受体亲和力和选择性的影响的探索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.005