diethyl 2,5-bis(4-octylthiophen-2-yl)terephthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,5-bis(4-octylthiophen-2-yl)terephthalate
• 英文别名: Diethyl 2,5-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate；diethyl 2,5-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₃₆H₅₀O₄S₂
• 分子量: 610.923
• InChiKey: BFGNGDBVZMPNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-bis(4-octylthiophen-2-yl)terephthalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-bis(4-octylthiophen-2-yl)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1002/bkcs.12891

  摘要：

  AbstractThree novel non‐fullerene acceptors (NFAs) (PhBu‐IDT‐BT‐IC, PhBu‐IDT‐BT‐IC4F and PhBu‐IDT‐BT‐IC4Cl) based on 3,8‐dioctyl‐indaceno[1,2‐b:5,6‐b’]dithiophene (IDT) core have been designed and synthesized with and without halogen (F and Cl) substitution. The NFAs showed high thermal stability. The ultraviolet–visible absorption studies in solution and thin film for the three acceptors revealed maximum absorption from 687 to 732 nm and 731 to 847 nm, respectively. The onset of absorption in the thin film was found to be extending up to around 960 nm for PhBu‐IDT‐BT‐IC4Cl. The optical band gap ranged from 1.30 to 1.41 eV, which are very low and useful for photovoltaic application. The introduction of halogen appreciably altered the LUMO energy levels, whereas the HOMO energy levels were nearly intact. These small molecule non‐fullerene acceptors could be used as potential acceptors in bulk heterojunction organic photovoltaic (BHJ‐OPV) applications.

  DOI：

  10.1002/bkcs.12891
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 diethyl 2,5-bis(4-octylthiophen-2-yl)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  New Bithiophene Extended IDIC-Based Non-Fullerene Acceptors and Organic Photovoltaics Thereof

  摘要：

  我们开发了基于m-烷氧基乙烯基取代IDIC的新双噻吩扩展电子受体，分别命名为IDT-BT-IC、IDT-BT-IC4F和IDT-BT-IC4Cl。随着末端基团强电子受体能力的增加，紫外吸收峰向红移，带隙减小。差示扫描量热法热谱分析表明，所有新的受体具有结晶性质。使用这些受体和采用PBDB-T的体异质结构，制备了反转有机光伏（OPV）器件，并对其性能进行了分析。由于电子受体的红移，特别是源自IDT-BT-IC4F的OPV有源层，在800 nm以上的长波长处表现出增加的吸收。使用IDT-BT-IC制备的OPV表现出短路电流密度（Jsc）为2.30 mA/cm2，开路电压（Voc）为0.95 V，填充因子（FF）为45％，光电流效率（PCE）为1.00％。使用IDT-BT-IC4F，相应的OPV器件显示Jsc = 8.31 mA/cm2，Voc = 0.86 V，FF = 47％，PCE = 3.37％。IDT-BT-IC4Cl衍生的OPV具有Jsc = 3.00 mA/cm2，Voc = 0.89 V，FF = 29％和PCE = 0.76％。当IDT-BT-IC4F用作电子受体时，实现了最高的Jsc和PCE值。结果表明，有源层的低平均粗糙度（0.263 nm）可以提高电子的提取。

  DOI：

  10.3390/molecules27031113

文献信息

• ORGANIC COLOURANT AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20140290748A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to an organic colorant corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A  (I) A-L-pi-conjugated chromophore-eD  (II) in which eD represents an electron donor segment; L represents a covalent bond or a spacer segment; A represents an electron attractor segment able to form a covalent bond with a semi-conductor; the pi-conjugated chromophore comprising at least two aromatic rings, at least one of which is a thiophene, selenophene or furan type ring. The present invention relates to the use thereof as photosensitizer in a photovoltaic device and said photovoltaic device.

  本发明涉及与以下结构（I）或（II）之一相对应的有机染料： eD-π-共轭色团-L-A  （I） A-L-π-共轭色团-eD  （II） 其中，eD代表电子给体片段；L代表共价键或间隔片段；A代表能够与半导体形成共价键的电子吸引片段；π-共轭色团包括至少两个芳香环，其中至少一个是噻吩、硒吩或呋喃型环。本发明涉及将其用作光伏器件中的光敏剂以及该光伏器件。
• COLORANT ORGANIQUE ET SES UTILISATIONS DANS LES CELLULES PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2776515B1

  公开（公告）日：2019-08-28
• ELECTRODE COATED WITH REDOX POLYMERS CONTAINING DIONE UNITS, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：EP3282461B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• US9171676B2
  申请人：——

  公开号：US9171676B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• [EN] ORGANIC COLOURANT AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS<br/>[FR] COLORANT ORGANIQUE ET SES UTILISATIONS DANS LES CELLULES PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2013068588A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  La présente invention concerne un colorant organique répondant à l'une des structures (I) ou (II) suivantes: eD –chromophore pi-conjugué –L –A (I) A –L –chromophore pi-conjugué –eD (II) dans lesquelles eD représente un segment électro-donneur; L représente une liaison covalente ou un segment espaceur; A représente un segment électro-attracteur apte à former une liaison covalente avec un semi-conducteur; le chromophore pi- conjugué comprenant au moins deux cycles aromatiques dont au moins un est un cycle de type thiophène, sélénophène ou furanne. La présente invention concerne son utilisation comme photosensibilisateur dans un dispositif photovoltaïque et ledit dispositif photovoltaïque.