spiro[5.3']-5'-nitrooxindole-spiro-[6.3'']-2,3-dihydro-1H-inden-1''-one-7-(4-chlorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: spiro[5.3']-5'-nitrooxindole-spiro-[6.3'']-2,3-dihydro-1H-inden-1''-one-7-(4-chlorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole
• 英文别名: Spiro[5.3']-5'-nitrooxindole-spiro-[6.3'']-2,3-dihydro-1Hinden-1''-one-7-(4-chlorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole
• 化学式: C₂₇H₂₀ClN₃O₄S
• 分子量: 517.992
• InChiKey: BFGXAPSPKXHHPS-ZCUSHOGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 2-(4-chlorobenzylidene)indan-1-one 、 噻莫西酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到spiro[5.3']-5'-nitrooxindole-spiro-[6.3'']-2,3-dihydro-1H-inden-1''-one-7-(4-chlorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性的1，3-偶极环加成反应，用于合成新的螺-吡咯并噻唑并恶结核衍生物及其抗结核性评价

  摘要：

  由取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸衍生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应生成一系列2-（芳基亚甲基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮二十九种新颖的螺-吡咯并噻唑基邻苯二酚区域选择性和立体选择性，产量适中。使用琼脂稀释法筛选这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。在筛选出的29种化合物中，螺[5.3']-5'-硝基氧吲哚-螺-[6.3“]-2,3-二氢-1 H-茚满-1” -one-7-（2,3-二氯苯基）四氢- 1 H-吡咯并[1,2- c已发现] [1,3]噻唑是最具活性的化合物，对MTB的MIC为2.8μM，分别是环丙沙星和乙胺丁醇的活性的1.67和2.70倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.019

文献信息

• A regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition for the synthesis of novel spiro-pyrrolothiazolyloxindoles and their antitubercular evaluation
  作者：Pitchaimani Prasanna、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.019

  日期：2010.12

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from substituted isatins and 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid to a series of 2-(arylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones afforded twenty nine novel spiro-pyrrolothiazolyloxindoles regio- and stereoselectively in moderate yields. These compounds were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) using

  由取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸衍生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应生成一系列2-（芳基亚甲基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮二十九种新颖的螺-吡咯并噻唑基邻苯二酚区域选择性和立体选择性，产量适中。使用琼脂稀释法筛选这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。在筛选出的29种化合物中，螺[5.3']-5'-硝基氧吲哚-螺-[6.3“]-2,3-二氢-1 H-茚满-1” -one-7-（2,3-二氯苯基）四氢- 1 H-吡咯并[1,2- c已发现] [1,3]噻唑是最具活性的化合物，对MTB的MIC为2.8μM，分别是环丙沙星和乙胺丁醇的活性的1.67和2.70倍。