5,5'-(1,4-phenylenediethyne-2,1-diyl)bis(2'-deoxyuridine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5,5'-(1,4-phenylenediethyne-2,1-diyl)bis(2'-deoxyuridine)
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-[4-[2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 578.535
• InChiKey: BFHOZPQNGGUCFG-ZJCHSKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(1,4-phenylenediethyne-2,1-diyl)bis(2'-deoxyuridine) 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到6,6'-(1,4-phenylene)bis[3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one]
  参考文献：
  名称：

  具有炔基、棒状连接的 2′-脱氧尿苷的合成和 EPR 研究

  摘要：

  二乙酰基 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷与二乙酰基 5-碘-2'-脱氧尿苷的 Sonogashira 偶联得到酰化乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷二聚体 ( 3b ；63%)，用氨/甲醇将其脱保护，得到乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷 ( 3a ; 79%)。用 5-碘-2'-脱氧尿苷处理 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( 1a )，得到与 2'-脱氧尿苷连接的呋喃嘧啶 (78%)。 1a （O 2 、CuI、Pd/C、 N , N-二甲基甲酰胺）的催化氧化偶联得到丁二炔二基连接的2'-脱氧尿苷（ 4 ；84%）。 5-碘-2'-脱氧尿苷与 1,4-二乙炔基苯的双 Sonogashira 偶联得到 1,4-亚苯基二乙炔二基桥连的 2'-脱氧尿苷（ 5 ；83%）。二聚体4和5的铜催化环异构化得到它们的呋喃并嘧啶衍生物。 1 a 、 3 a和4上的一个电子加成得到阴离子自由基，其 EPR 谱表明，在 77

  DOI：

  10.1002/chem.200900481
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 triethylamine trihydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,5'-(1,4-phenylenediethyne-2,1-diyl)bis(2'-deoxyuridine)
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EVALUATION OF ANTI-HSV ACTIVITY OF NEW 5-ALKYNYL-2′-DEOXYURIDINES

  摘要：

  Eight 5-alkynyl-2'deoxyuridines containing different bulky substituents have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. The compounds show positive antiviral activity. There is no obvious correlation between activity and substituent size. The nature of the linker between uracil and a substituent appears to be more important for antiviral properties: nucleosides containing arylethynyl groups show higher activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-200059280

文献信息

• SYNTHESIS AND EVALUATION OF ANTI-HSV ACTIVITY OF NEW 5-ALKYNYL-2′-DEOXYURIDINES
  作者：A. A. Pchelintseva、M. V. Skorobogatyj、A. L. Petrunina、V. L. Andronova、G. A. Galegov、I. V. Astakhova、A. V. Ustinov、A. D. Malakhov、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1081/ncn-200059280

  日期：2005.4.1

  Eight 5-alkynyl-2'deoxyuridines containing different bulky substituents have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. The compounds show positive antiviral activity. There is no obvious correlation between activity and substituent size. The nature of the linker between uracil and a substituent appears to be more important for antiviral properties: nucleosides containing arylethynyl groups show higher activity.
• Synthesis and EPR Studies of 2′-Deoxyuridines with Alkynyl, Rodlike Linkages
  作者：Adam Sniady、Michael D. Sevilla、Srinivasarao Meneni、Tadeusz Lis、Slawomir Szafert、Deepthi Khanduri、John M. Finke、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/chem.200900481

  日期：2009.8.3

  Sonogashira coupling of diacetyl 5‐ethynyl‐2′‐deoxyuridine with diacetyl 5‐iodo‐2′‐deoxyuridine gave the acylated ethynediyl‐linked 2′‐deoxyuridine dimer (3 b; 63 %), which was deprotected with ammonia/methanol to give ethynediyl‐linked 2′‐deoxyuridines (3 a; 79 %). Treatment of 5‐ethynyl‐2′‐deoxyuridine (1 a) with 5‐iodo‐2′‐deoxyuridine gave the furopyrimidine linked to 2′‐deoxyuridine (78 %). Catalytic

  二乙酰基 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷与二乙酰基 5-碘-2'-脱氧尿苷的 Sonogashira 偶联得到酰化乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷二聚体 ( 3b ；63%)，用氨/甲醇将其脱保护，得到乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷 ( 3a ; 79%)。用 5-碘-2'-脱氧尿苷处理 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( 1a )，得到与 2'-脱氧尿苷连接的呋喃嘧啶 (78%)。 1a （O 2 、CuI、Pd/C、 N , N-二甲基甲酰胺）的催化氧化偶联得到丁二炔二基连接的2'-脱氧尿苷（ 4 ；84%）。 5-碘-2'-脱氧尿苷与 1,4-二乙炔基苯的双 Sonogashira 偶联得到 1,4-亚苯基二乙炔二基桥连的 2'-脱氧尿苷（ 5 ；83%）。二聚体4和5的铜催化环异构化得到它们的呋喃并嘧啶衍生物。 1 a 、 3 a和4上的一个电子加成得到阴离子自由基，其 EPR 谱表明，在 77