N-Methyl-3,4,5-triacetoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-Methyl-3,4,5-triacetoxybenzamide
• 英文别名: [2,3-Diacetyloxy-5-(methylcarbamoyl)phenyl] acetate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: BFJSMSPRRMOLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-3,4,5-triacetoxybenzamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,5-trihydroxy-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抑制Atg4B的自噬阻滞剂的新型苯并呋喃酮类化合物的合成和评价。

  摘要：

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三乙酸基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-Methyl-3,4,5-triacetoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抑制Atg4B的自噬阻滞剂的新型苯并呋喃酮类化合物的合成和评价。

  摘要：

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.021

文献信息

• Penicillanic acid derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04229348A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Penicillanic acid derivatives which have an excellent antibacterial action particularly against bacteria belonging to family Pseudomonas aeruginosa and are represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 and n are as defined above, and salts thereof; and a process for preparing the same are disclosed.

  揭示了具有优秀抗菌作用的青霉素酸衍生物，特别针对属于假单胞菌科细菌的家族，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3以及n如上定义，并其盐；以及制备这些衍生物的方法。
• US4229348A
  申请人：——

  公开号：US4229348A

  公开（公告）日：1980-10-21
• Synthesis and evaluation of novel benzotropolones as Atg4B inhibiting autophagy blockers
  作者：Muhammet Tanc、Matthias Cleenewerck、Ammar Kurdi、Ria Roelandt、Wim Declercq、Guido De Meyer、Koen Augustyns、Wim Martinet、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.021

  日期：2019.6

  treatments for these diseases. Inhibitors of autophagy have been proposed as a therapeutic intervention in, e.g., advanced cancer, and inhibiting the cysteine protease Atg4B has been put forward as a main strategy to block autophagy. We recently identified and demonstrated -both in vitro and in vivo - that compounds with a benzotropolone basic structure targeting Atg4B, can significantly slow down tumor

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。