<4,5-difluoro-2-<(4-methylthio)phenyl>phenyl>boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4,5-difluoro-2-<(4-methylthio)phenyl>phenyl>boronic acid
• 英文别名: [4,5-Difluoro-2-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁BF₂O₂S
• 分子量: 280.103
• InChiKey: BFKJUNGBZFAFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4,5-difluoro-2-<(4-methylthio)phenyl>phenyl>boronic acid 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(4,5-Difluoro-4''-methanesulfonyl-biphenyl-2-yl)-5-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型三联苯作为选择性环氧合酶2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列新的三联苯甲基砜和磺酰胺已被证明是高效的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。发现磺酰胺类似物17和21分别比相应的甲基砜类似物16和20更有效的COX-2抑制剂和口服活性抗炎药，尽管COX-2选择性有所降低。结构-活性关系研究已经确定，在中央苯基中引入两个氟原子（如20和21）对于体外COX-2的效力和选择性以及体内活性都极为有利。1,2-二芳基-4,5-二氟苯磺酰胺系列中几个值得注意的例子是21a-c，k，l，n（COX-2，IC50 = 0.002-0.004 microM），其中所有都具有体外COX-1 / COX-2选择性>1000。此外，在炎症的气袋模型中，磺酰胺21a，b，d，g，j，m，n，q显示出大大增强的口服活性，并抑制了90％以上的前列腺素E2产生。此外，在大鼠佐剂诱导的关节炎模型（ED50 = 0.05 mg / kg）和角叉菜胶诱导的痛觉过敏试验（ED50 =

  DOI：

  10.1021/jm950878e

文献信息

• Novel Terphenyls as Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors and Orally Active Anti-inflammatory Agents
  作者：James J. Li、Monica B. Norton、Emily J. Reinhard、Gary D. Anderson、Susan A. Gregory、Peter C. Isakson、Carol M. Koboldt、Jaime L. Masferrer、William E. Perkins、Karen Seibert、Yan Zhang、Ben S. Zweifel、David B. Reitz

  DOI：10.1021/jm950878e

  日期：1996.1.1

  The sulfonamide analogs 17 and 21 were found to be much more potent COX-2 inhibitors and orally active anti-inflammatory agents than the corresponding methyl sulfone analogs 16 and 20, respectively, albeit with some decrease in COX-2 selectivity. Structure-activity relationship studies have determined that incorporation of two fluorine atoms in the central phenyl group, as in 20 and 21, is extremely

  一系列新的三联苯甲基砜和磺酰胺已被证明是高效的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。发现磺酰胺类似物17和21分别比相应的甲基砜类似物16和20更有效的COX-2抑制剂和口服活性抗炎药，尽管COX-2选择性有所降低。结构-活性关系研究已经确定，在中央苯基中引入两个氟原子（如20和21）对于体外COX-2的效力和选择性以及体内活性都极为有利。1,2-二芳基-4,5-二氟苯磺酰胺系列中几个值得注意的例子是21a-c，k，l，n（COX-2，IC50 = 0.002-0.004 microM），其中所有都具有体外COX-1 / COX-2选择性>1000。此外，在炎症的气袋模型中，磺酰胺21a，b，d，g，j，m，n，q显示出大大增强的口服活性，并抑制了90％以上的前列腺素E2产生。此外，在大鼠佐剂诱导的关节炎模型（ED50 = 0.05 mg / kg）和角叉菜胶诱导的痛觉过敏试验（ED50 =