N-(tert-butyl)-4-cyanobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-cyanobenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl 4-cyanobenzamide；N-tert-butyl-4-cyanobenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD04575159
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BFLANRKCGYVMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-cyanobenzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到对苯二腈
  参考文献：
  名称：

  脂族和芳族仲酰胺向腈的多功能和化学选择性转化

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氟吡啶结合可有效地使仲酰胺脱水，在温和的反应条件下提供腈。该反应是一般性的，并且与带有仲，叔或苄基N-烷基的脂族，α，β-不饱和，芳族和杂芳族酰胺的使用相容。该反应还显示出对仲酰胺的良好的化学选择性至优异的化学选择性，并能耐受几个不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.094
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 1,2-bis(dicyclohexylphosphonium)ethane bis(tetrafluoroborate) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、515.03 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Aminocarbonylation of Aryl Tosylates to Carboxamides

  摘要：

  The palladium - catalyzed aminocarbonylation of aryl tosylates with amines is reported. Suitable conditions were identified by high throughput reaction screening and then further optimized. The substrate scope of the reaction with respect to the aryl tosylate component and the amine component are reported. Competitive aminolysis of the aryl tosylates to afford the amine toluenesulfonamides and the phenol was not observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01283

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Synthesis of Amides via Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides
  作者：Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Yibiao Li、Azhong Wang、Huawen Huang

  DOI：10.1021/ol103081y

  日期：2011.3.4

  A new and efficient method for the synthesis of amides via palladium-catalyzed C−C coupling of aryl halides with isocyanides is reported, by which a series of amides were formed from readily available starting materials under mild conditions. This transformation could extend its use to the synthesis of natural products and significant pharmaceuticals.

  报道了通过钯催化的芳基卤化物与异氰酸酯的C-C偶联合成酰胺的一种新的有效方法，通过该方法在温和的条件下由易于获得的起始原料形成了一系列酰胺。这种转变可以将其用途扩展到天然产物和重要药物的合成。
• Cp*Co^III–Catalyzed <i>syn</i>-Selective C–H Hydroarylation of Alkynes Using Benzamides: An Approach Toward Highly Conjugated Organic Frameworks
  作者：Sourav Sekhar Bera、Suvankar Debbarma、Avick Kumar Ghosh、Santanu Chand、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02516

  日期：2017.1.6

  achieved to avail mono- or dihydroarylated amide products selectively in an atom and step economic way. Several important functional groups were tolerated under the reaction conditions, and syn-hydroarylation products were exclusively isolated. Notably, a 4-fold C–H hydroarylation provided a highly conjugated organic framework in one step. Kinetic study with extensive deuterium labeling experiments were

  内部炔烃的Hydroarylation通过成本有效钴III -catalysis，通过定向Ñ -叔丁基酰胺，实现到无济于事单-或在原子及步骤经济的方式选择性地dihydroarylated酰胺产物。在反应条件下可耐受几个重要的官能团，并且仅分离了顺-氢芳基化产物。值得注意的是，4倍的C–H加氢芳基化一步就提供了高度共轭的有机骨架。进行了广泛的氘标记实验的动力学研究，以支持所提出的机制。
• Substituent effects in aminocarbonylation of para -substituted iodobenzenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Tamás Kégl、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.004

  日期：2016.11

  Iodobenzene derivatives possessing various substituents (amino, hydroxy, tert-butyl, methyl, isopropyl, phenyl, fluoro, chloro, methoxycarbonyl, acetyl, trifluoromethyl, nitro) in the para position were aminocarbonylated using tert-butylamine and n-butylamine as N-nucleophiles. A palladium(0) catalyst formed in situ from palladium(II) acetate and triphenylphosphine was used. Carboxamide and ketocarboxamide

  碘苯衍生物具有各种取代基（氨基，羟基，叔丁基，甲基，异丙基，苯基，氟，氯，甲氧羰基，乙酰基，三氟甲基，硝基）在对位位置使用aminocarbonylated叔丁基胺和Ñ丁胺作为Ñ -nucleophiles 。使用由乙酸钯（II）和三苯基膦原位形成的钯（0）催化剂。羧酰胺和酮羧酰胺类化合物分别通过单次和一氧化碳插入形成。而具有负Hammett常数（σp的4位取代基）降低底物的反应性，在4位上具有吸电子基团（以正Hammett常数（σp）为特征）的碘代芳烃显示出高反应性。在黄药存在下，伴随相应的羧酰胺的化学选择性形成，获得了高活性催化剂。碘芳烃和溴芳烃官能度的反应性差异使得能够合成适合进一步官能化的溴取代化合物。
• A Visible-Light-Driven, Metal-free Route to Aromatic Amides via Radical Arylation of Isonitriles
  作者：Marco Malacarne、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201700619

  日期：2017.11.10

  The photochemical metal‐free carboamidation of aryl radicals has been exploited for the preparation of aromatic amides, including hetero‐ and polyaromatic derivatives, under visible light irradiation of arylazo sulfones in the presence of isocyanides in aqueous acetonitrile. The process was useful for the smooth preparation of the antidepressant moclobemide.

  在芳基偶氮砜在乙腈水溶液中存在异氰酸酯的可见光照射下，已经开发了芳基自由基的无光化学金属碳酰胺化方法，用于制备芳族酰胺，包括杂芳烃和多芳烃衍生物。该方法对于顺利制备抗抑郁药莫氯贝胺是有用的。