(R,E)-2-(3-phenylbut-1-en-1-yl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-(3-phenylbut-1-en-1-yl)furan
• 英文别名: 2-[(E,3R)-3-phenylbut-1-enyl]furan
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: BFLCGIMGUQMDKA-BZYZDCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 bi(allylnickel bromide) 、 potassium tert-butylate 、 N,N-dimethyl-10,16-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(23),2,8,10,15,17-hexaen-13-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(3-phenylbut-1-en-1-yl)furan 、 (R,E)-2-(3-phenylbut-1-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,3-二烯与芳基硼酸酯的镍催化位点选择性氢芳基化反应，对官能化的芳烃进行对映选择性合成。

  摘要：

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。

  DOI：

  10.1002/anie.202004982

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。