6-anilionohexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-anilionohexanoic acid
• 英文别名: 6-(phenylamino)hexanoic acid；6-Anilinohexanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD20278509
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BFOONOFOGJMKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-anilionohexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(2-aminophenyl)-6-anilinohexanamide
  参考文献：
  名称：

  I类HDAC中的抑制选择性对巨噬细胞中炎症基因的表达有重大影响

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）在癌症，变性疾病和炎症中起重要作用。临床上当前使用的HDAC抑制剂在HDAC亚型之间缺乏选择性，这限制了它们在炎症性疾病等新适应症中的应用。最近，文献表明，HDAC 3在炎症的基因表达中在I类HDAC中起着重要的作用。从这个角度出发，需要对HDAC 1、2和3之间抑制选择性的发展和理解以及它们各自对基因表达的影响进行表征，以促进药物发现。为此，我们合成了九种I类HDAC抑制剂恩替司他的结构类似物，并研究了它们在HDAC 1、2和3中的选择性。我们发现，我们可以通过“盖”相互作用区域中HDAC 1和HDAC 3之间的微小结构和构象差异来解释观察到的结构活性关系。然而，基于细胞的研究表明，与文献中的生化证据所期望的相比，具有改善的HDAC 3选择性的抑制剂的应用并未提供抗炎反应。总之，在这项研究中，我们确定了I类HDAC之间的结构活性关系，并将I类HDAC之间的同工

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.038
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 6-氨基己酸 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到6-anilionohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-二甲基氨基乙醇配体在水介质中的铜催化芳基胺化

  摘要：

  以2-二甲基氨基乙醇为配体，水为溶剂，在温和条件下进行了铜催化的芳基溴化物和碘化物的胺化反应。各种亲水性和疏水性芳基卤化物底物均已与各种氨基酸，氨基醇和肽以高收率胺化。该方法已成功地使一些其他方法无法获得的亲水性氨基化合物N-芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.027

文献信息

• Copper-catalyzed aryl amination in aqueous media with 2-dimethylaminoethanol ligand
  作者：Zhikuan Lu、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.027

  日期：2005.4

  Copper-catalyzed amination of aryl bromides and iodides under mild conditions has been developed with 2-dimethylaminoethanol as ligand and water as solvent. A variety of hydrophilic and hydrophobic aryl halide substrates have been aminated in good yield with a variety of amino acids, amino alcohols and peptides. This method has successfully N-arylated some hydrophilic amino compounds not available

  以2-二甲基氨基乙醇为配体，水为溶剂，在温和条件下进行了铜催化的芳基溴化物和碘化物的胺化反应。各种亲水性和疏水性芳基卤化物底物均已与各种氨基酸，氨基醇和肽以高收率胺化。该方法已成功地使一些其他方法无法获得的亲水性氨基化合物N-芳基化。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20100266507A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a cyanine, squaric acid, or other reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有以下结构的轮烷的发光报告化合物，其中B—Z—C是基于青菁、方酸或其他报告物质的报告分子，K是环绕并与报告分子相互锁定的大环。提供了报告化合物的应用，以及用于合成报告化合物的反应中间体和合成报告化合物的方法。
• SELECTIVE VPAC2 RECEPTOR PEPTIDE AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1781695A1

  公开（公告）日：2007-05-09
• EP1910524A4
  申请人：——

  公开号：EP1910524A4

  公开（公告）日：2009-04-01