(Z)-2-(4-fluorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-fluorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-fluorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: BFTWMUZUSOTCBO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-fluorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以95%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  发现基于丙烯腈的小分子，对弯曲杆菌有抑制作用

  摘要：

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- {4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- {1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细

  DOI：

  10.1039/c3md00255a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 对氟苯乙腈 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(Z)-2-(4-fluorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  The influence of ionic liquids on the Knoevenagel condensation of 1H-pyrrole-2-carbaldehyde with phenyl acetonitriles – cytotoxic 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles

  摘要：

  对一系列取代苯乙腈与1H-吡咯-2-甲醛的Knoevenagel缩合反应在七种1-丁基-3-甲基咪唑基离子液体与三种质子型离子液体中进行了研究。其中，微量的哌啶作催化剂，[BMIM][Br]和[BMIM][OH]表现出最高的效率，产出了3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈3‒17，产率良好至极佳（98%），而使用质子型离子液体丙基硝酸铵则导致产率下降（0‒66%）。对3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈类似物3‒17进行筛选，针对11种癌细胞系和一种正常细胞系，发现了一系列广谱细胞毒性化合物，但更引人注目的是，其中有6种（7至>25倍）和13种（5.7至>80倍）显示出了明显的MCF-7乳腺癌细胞系特异性。其他类似物对特定细胞系显示出高度疗效，其中10对MCF-7（GI50 = 1.7 μM）和A431（GI50 = 2.8 μM）细胞系表现出卓越活性。最引人注目的化合物是4-氟基取代的10和3,4-二氯取代的13，它们对MCF-7和A431细胞系具有出色的活性。3,4-二氯-13是一种强大的MCF-7细胞生长抑制剂，其效力达到0.56 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ra47418f

文献信息

• A flow chemistry route to 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-amines
  作者：Mark Tarleton、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.096

  日期：2011.4

  with a range of substituted benzyl nitriles (2a–e) afforded rapid access to a family of α,β-unsaturated nitriles (3a–e) in good yields (67–78%). Flow hydrogenation (ThalesNano H-cube™) at 60 °C, 50 bar H2 pressure, 1.0 mL/min through a 10% Pd-C catalyst selectively, and quantitatively, hydrogenated the olefin double bond (4a–e). Use of a Raney Nickel catalyst at 70 °C, 70 bar H2 pressure and flow rates

  吡咯-2-甲醛（1）与一系列取代的苄腈（2a - e）的Knoevenagel缩合反应可快速获得高收率（67-78％）的α，β-不饱和腈（3a - e）系列。 ）。在60°C，50 bar H 2压力，1.0 mL / min的条件下，通过10％Pd-C催化剂进行选择性流动氢化（ThalesNano H-cube™），并定量地氢化烯烃双键（4a – e）。在70°C，70 bar H 2的条件下使用阮内镍催化剂压力和0.5-1.0 mL / min的流速可定量转化为相应的饱和胺，同时减少了烯烃和腈键（5a - e）。这种方法的多功能性进一步通过5a和5c与降冰素原反应制得，以提供酰胺酰胺降冰素原类似物7和8作为新型蛋白质磷酸酶1和2A抑制剂来举例说明。
• The influence of ionic liquids on the Knoevenagel condensation of 1H-pyrrole-2-carbaldehyde with phenyl acetonitriles – cytotoxic 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles
  作者：Ahmed Al Otaibi、Christopher P. Gordon、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3ra47418f

  日期：——

  The Knoevenagel condensation of a series of substituted phenyl acetonitriles with 1H-pyrrole-2-carbaldehyde was examined in seven 1-butyl-3-methylimidazolium based ionic liquids and three protic ionic liquids. Of these [BMIM][Br] and [BMIM][OH], with catalytic piperidine, proved most efficient affording 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles 3–17 in good to excellent yields (98%) whilst utilisation of the protic ionic liquid propyl ammonium nitrate resulted in reduced yields (0–66%). Screening of the 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles analogues 3–17 against a panel of 11 cancer cell lines and one normal cell line allowed the identification of a series of compounds with broad spectrum cytotoxicity, but more interestingly a significant degree of MCF-7 breast cancer cell line specificity was evident with 6 (7 to >25 fold) and 13 (5.7 to >80 fold). Other analogues show high level of efficacy against specific cell lines with 10 showing excellent activity against MCF-7 (GI50 = 1.7 μM) and A431 (GI50 = 2.8 μM) cell lines. The most promising of the compounds identified herein were the 4-CF3 substituted 10 and the 3,4-dichloro substituted 13 with excellent activities against MCF-7 and A431 cell lines. The 3,4-dichloro-13 was a 0.56 μM potent inhibitor of MCF-7 cell growth.

  对一系列取代苯乙腈与1H-吡咯-2-甲醛的Knoevenagel缩合反应在七种1-丁基-3-甲基咪唑基离子液体与三种质子型离子液体中进行了研究。其中，微量的哌啶作催化剂，[BMIM][Br]和[BMIM][OH]表现出最高的效率，产出了3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈3‒17，产率良好至极佳（98%），而使用质子型离子液体丙基硝酸铵则导致产率下降（0‒66%）。对3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈类似物3‒17进行筛选，针对11种癌细胞系和一种正常细胞系，发现了一系列广谱细胞毒性化合物，但更引人注目的是，其中有6种（7至>25倍）和13种（5.7至>80倍）显示出了明显的MCF-7乳腺癌细胞系特异性。其他类似物对特定细胞系显示出高度疗效，其中10对MCF-7（GI50 = 1.7 μM）和A431（GI50 = 2.8 μM）细胞系表现出卓越活性。最引人注目的化合物是4-氟基取代的10和3,4-二氯取代的13，它们对MCF-7和A431细胞系具有出色的活性。3,4-二氯-13是一种强大的MCF-7细胞生长抑制剂，其效力达到0.56 μM。
• Discovery of (Z)-2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile derivatives active against Haemonchus contortus and Ctenocephalides felis (cat flea)
  作者：Abdelselam Ali、Marianne Bliese、Jo-Anne M. Rasmussen、Roger M. Sargent、Simon Saubern、David G. Sawutz、John S. Wilkie、David A. Winkler、Kevin N. Winzenberg、Ruth C.J. Woodgate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.043

  日期：2007.2

  A series of 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activity against the endoparasite Haemonchus contortus and the ectoparasite Ctenocephalidesfells. Some compounds had significant in vitro activity against these parasites. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of acrylonitrile-based small molecules active against Haemonchus contortus
  作者：Christopher P. Gordon、Lacey Hizartzidis、Mark Tarleton、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Bronwyn E. Campbell、Robin B. Gasser、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3md00255a

  日期：——

  99–100% lethality in H. contortus. Of the 22 acrylonitrile analogues investigated, the most active were 2-cyano-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13a), 2-cyano-3-[1(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13b), 2-cyano-3-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}-N-octylacrylamide (21), and 2-cyano-3-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrol-2-yl}-N-octylacrylamide

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- 4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- 1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细