(5R,5'S)-bi-5,6-dihydrothymidine | 87517-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5R,5'S)-bi-5,6-dihydrothymidine
• 英文别名: 5,5'-bi-5,6-dihydrothymidine
• CAS: 87517-85-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₀
• 分子量: 486.479
• InChiKey: BGBLUEMJVMXTMQ-YHHLNQSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  198.2
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 水 、 sodium formate 作用下， 以30%的产率得到(5S)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  水溶液中胸苷的辐射诱导还原：新型二聚体产物的分离和表征

  摘要：

  关于 l'article paru dans J. amer 的添加和更正。化学。Soc., USA, (1983), 105, no 22, 6740, au sujet du spectre RMN 13 C de la bis-dihydro-5,6 thymidine

  DOI：

  10.1021/ja00360a047

文献信息

• Stereoisomeric C5−C5‘-Linked Dihydrothymine Dimers Produced by Radiolytic One-Electron Reduction of Thymine Derivatives in Anoxic Aqueous Solution:  Structural Characteristics in Reference to Cyclobutane Photodimers
  作者：Takeo Ito、Hideki Shinohara、Hiroshi Hatta、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1021/jo990059s

  日期：1999.7.1

  Radiolytic one-electron reduction of 1-methylthymine (1a) and 1,3-dimethylthymine (1b) in anoxic aqueous solution afforded stereoisomeric C5-C5'-linked dihydrothymine dimers, fractionated into the meso forms of (5R,5'S)- and (5S,5'R)-bi-5,6-dihydrothymine (3a,b[meso]) and a racemic mixture of (5R,5'R)- and (5S,5'S)-bi-5,6-dihydrothymines (3a,b[rac]), along with 5,6-dihydrothymines (2a,b). The meso

  1-甲基胸腺嘧啶 (1a) 和 1,3-二甲基胸腺嘧啶 (1b) 在缺氧水溶液中的辐射单电子还原得到立体异构的 C5-C5'-连接的二氢胸腺嘧啶二聚体，分馏成 (5R,5'S)- 和 ( 5S,5'R)-bi-5,6-dihydrothymine (3a,b[meso]) 和 (5R,5'R)- 和 (5S,5'S)-bi-5,6-dihydrothymines 的外消旋混合物（ 3a,b[rac])，以及 5,6-二氢胸腺嘧啶 (2a,b)。内消旋和外消旋二聚体的产量几乎相等，与顺式-syn-环丁烷嘧啶光二聚体具有结构相似性，顺式-syn-环丁烷嘧啶光二聚体被确定为紫外线诱导的高度诱变和致癌光损伤。胸苷 (1c) 的类似辐射解单电子还原导致 (5R,5'S)- 和 (5S,5'R)-bi-5,6-二氢胸苷 (3c[RS]) 和两种非对映异构体的拟内消旋形式(5R,5' R)-和 (5S,5'S)-双-5