cefadroxil/2,7-dihydroxynaphthalene complex

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefadroxil/2,7-dihydroxynaphthalene complex
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;naphthalene-2,7-diol
• 化学式: C₁₀H₈O₂*C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 523.566
• InChiKey: BGESMVFNVMXJIR-CYJZLJNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefadroxil/2,7-dihydroxynaphthalene complex 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到头孢羟氨苄
  参考文献：
  名称：

  使用包合诱导的不对称转化通过偶联 β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链合成头孢菌素类抗生素

  摘要：

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 2,7-二羟基萘 、 三甲基乙酰氯 、 [(3-乙氧基-1-甲基-3-氧代丙-1-烯基)氨基](4-羟基苯基)乙酸钾 以60%的产率得到cefadroxil/2,7-dihydroxynaphthalene complex
  参考文献：
  名称：

  使用包合诱导的不对称转化通过偶联 β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链合成头孢菌素类抗生素

  摘要：

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c