(3R,4R,5S)-4-acetylamino-5-difluoroacetylamino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetylamino-5-difluoroacetylamino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(2,2-difluoroacetamido)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid；(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-[(2,2-difluoroacetyl)amino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₄F₂N₂O₅
• 分子量: 362.374
• InChiKey: BGFKCPOFMGHRPE-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥司他韦 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetylamino-5-difluoroacetylamino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NH 2-酰基奥司他韦类似物作为强力神经氨酸酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  神经氨酸酶抑制剂可以阻止新生病毒从宿主细胞中释放，从而阻止新生病毒感染完整细胞。在此，在寻找靶向150腔的抑制剂的过程中发现了缺乏碱性部分的神经氨酸酶抑制剂11b。它显示出对第1组（H5N1和H1N1）和第2组（H7N9）亚型野生型神经氨酸酶的有效抑制作用，其IC 50值类似于奥司他韦羧酸盐。而且，11b显示对H5N1-H274Y和H1N1-H274Y突变神经氨酸酶的中等抑制，IC 50值分别为2075 nM和1382 nM，低于奥司他韦羧酸盐的值（6095 nM和4071 nM）。结果与公认的SAR不一致，SAR的基本部分是有效抑制剂必不可少的部分。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.004

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of NH 2 -acyl oseltamivir analogues as potent neuraminidase inhibitors
  作者：Kuanglei Wang、Fei Yang、Lihui Wang、Kemin Liu、Lu Sun、Bin Lin、Yaping Hu、Boyu Wang、Maosheng Cheng、Yongshou Tian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.004

  日期：2017.12

  Neuraminidase inhibitors can deter nascent viruses from infecting intact cells by preventing their release from host cells. Herein, a neuraminidase inhibitor 11b absent of basic moieties was discovered in the process of searching for inhibitors targeting 150 cavity. It exhibited potent inhibitions against wild-type neuraminidases from group 1 (H5N1 and H1N1) and group 2 (H7N9) subtypes with IC50 values

  神经氨酸酶抑制剂可以阻止新生病毒从宿主细胞中释放，从而阻止新生病毒感染完整细胞。在此，在寻找靶向150腔的抑制剂的过程中发现了缺乏碱性部分的神经氨酸酶抑制剂11b。它显示出对第1组（H5N1和H1N1）和第2组（H7N9）亚型野生型神经氨酸酶的有效抑制作用，其IC 50值类似于奥司他韦羧酸盐。而且，11b显示对H5N1-H274Y和H1N1-H274Y突变神经氨酸酶的中等抑制，IC 50值分别为2075 nM和1382 nM，低于奥司他韦羧酸盐的值（6095 nM和4071 nM）。结果与公认的SAR不一致，SAR的基本部分是有效抑制剂必不可少的部分。