2-(3-chloropropyl)-10-hydroxy-4-methylanthra[1,2-b]furan-6,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-10-hydroxy-4-methylanthra[1,2-b]furan-6,11-dione
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-10-hydroxy-4-methylnaphtho[2,3-g][1]benzofuran-6,11-dione；2-(3-chloropropyl)-10-hydroxy-4-methylnaphtho[2,3-g][1]benzofuran-6,11-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 354.79
• InChiKey: BGHYQWJWOTXTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-iodo-8-isopropoxy-3-methylanthracene-9,10-dione 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-chloropropyl)-10-hydroxy-4-methylanthra[1,2-b]furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新型蒽酮-吡喃酮和蒽醌-呋喃的合成及生物活性

  摘要：

  描述了一种用于合成新的蒽酮-吡喃酮和蒽酮-呋喃的有效且分散的方法。这些合成中讨论的关键反应包括醛促进的β-酮亚砜环化，多米诺炔烃的插入/羰基化/ Nu-酰化和DMEDA促进的Castro-Stephens反应。我们还报告了这些化合物在一系列人类癌细胞中的体外生长抑制作用。天然产物BE-26554A在BE2-C神经母细胞瘤和SMA胶质母细胞瘤细胞系上分别表现出良好的细胞生长活性，分别为0.17和0.16μM（GI 50）。值得注意的是，CF 3官能化的蒽酮4-吡喃酮（苯甲酮）衍生物22和蒽醌-呋喃衍生物54 在BE2-C神经母细胞瘤细胞系中分别显示出0.20μM和0.38μM的生长抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.032

文献信息

• The synthesis and biological activity of novel anthracenone-pyranones and anthracenone-furans
  作者：James E. Rixson、James R. Abraham、Yuki Egoshi、Brian W. Skelton、Kelly Young、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Kersten M. Gericke、Adam McCluskey、Scott G. Stewart

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.032

  日期：2015.7

  synthesis of new anthracenone-pyranones and anthracenone-furans is described. Key reactions discussed in these syntheses include an aldehyde promoted annulation with a β-keto-sulfoxide, a domino alkyne insertion/carbonylation/Nu-acylation and a DMEDA promoted Castro–Stephens reaction. We also report the in vitro growth inhibition of these compounds in a range of human cancer cells. The natural product BE-26554A

  描述了一种用于合成新的蒽酮-吡喃酮和蒽酮-呋喃的有效且分散的方法。这些合成中讨论的关键反应包括醛促进的β-酮亚砜环化，多米诺炔烃的插入/羰基化/ Nu-酰化和DMEDA促进的Castro-Stephens反应。我们还报告了这些化合物在一系列人类癌细胞中的体外生长抑制作用。天然产物BE-26554A在BE2-C神经母细胞瘤和SMA胶质母细胞瘤细胞系上分别表现出良好的细胞生长活性，分别为0.17和0.16μM（GI 50）。值得注意的是，CF 3官能化的蒽酮4-吡喃酮（苯甲酮）衍生物22和蒽醌-呋喃衍生物54 在BE2-C神经母细胞瘤细胞系中分别显示出0.20μM和0.38μM的生长抑制。