9-(4-chlorobenzyl)-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-chlorobenzyl)-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: 9-[(4-Chlorophenyl)methyl]-6-(1,2,4-triazol-1-yl)purine；9-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(1,2,4-triazol-1-yl)purine
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₇
• 分子量: 311.733
• InChiKey: BGJWTXUAHUCOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-(4-chlorobenzyl)-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列含有三唑和其他杂环取代基的新嘌呤，并通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和轮状神经毒性（TOX）测试评估了它们的初步抗惊厥活性和神经毒性。在所研究的化合物中，9-癸基-6-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-9 H-嘌呤（5e）是最有效的化合物，中位有效剂量为23.4 mg /小鼠腹膜内给药后体重超过25.6千克，并且具有超过25.6的高保护指数。化合物5e对小鼠的MES诱发的癫痫发作表现出显着的口服活性，ED 50为39.4 mg / kg，PI高于31.6。这些结果证明了在MES，scPTZ和TOX模型中，5e具有更好的抗惊厥活性，并且比市售的卡马西平和丙戊酸盐更安全。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.074