2-(4-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-(4-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄OS
• 分子量: 394.456
• InChiKey: BGOIEKOOZWQMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(4-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1H-indol-5-ylamino)-2-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors

  摘要：

  公开了以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X在规范中已定义，这些化合物可以用于治疗自身免疫和炎症性疾病，并且公开了生产这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070082880A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-5-ylamino)-2-iodothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile hydrochloride 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 水 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 碳酸氢钠 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 1.84 g of 2-(4-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 103的产率得到2-(4-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4和X在本说明书中已定义，这些化合物可以在治疗自身免疫和炎症性疾病方面有用，并且涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20070082880A1

文献信息

• THIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1937690A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• [EN] THIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007038519A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] Disclosed are compounds of Formula I: Formula (I); wherein R¹, R², R³, R⁴ , and X, are defined hereinbefore in the specification, which can be useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, and processes for producing said compounds.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de Formule I : Formule (I) ; où R¹, R², R³, R⁴ et X sont définis ci-avant dans la description de l'invention, lesdits composés pouvant être employés dans le traitement de maladies auto-immunes et inflammatoires ; la présente invention porte également sur des procédés de synthèse desdits composés.
• Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Boschelli H. Diane

  公开号：US20070082880A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed are compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X, are defined hereinbefore in the specification, which can be useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, and processes for producing said compounds.

  公开了以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X在规范中已定义，这些化合物可以用于治疗自身免疫和炎症性疾病，并且公开了生产这些化合物的过程。
• Synthesis and PKCθ inhibitory activity of a series of 4-(indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles
  作者：Diane H. Boschelli、Biqi Wu、Ana Carolina Barrios Sosa、Joan Chen、Magda Asselin、Derek C. Cole、Julie Lee、Xiaoke Yang、Divya Chaudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.077

  日期：2008.5

  The thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile with a 5-indolylamine at C-4 and a phenyl group at C-2 had a moderate activity against PKC theta. Optimization of the groups at C-4 and C-2 led to analog 29, which has an IC50 value of 7.5 nM for the inhibition of PKC theta. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.