(Z,Z)-BABCH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-BABCH
• 英文别名: Z,Z-1,3-bis[(4'-(amino(imino)methyl)phenyl)methylene]-2-oxocycloheptane；4-{[(1Z,3Z)-3-[(4-carbamimidoylphenyl)methylidene]-2-oxocycloheptylidene]methyl}benzene-1-carboximidamide；4-[(Z)-[(3Z)-3-[(4-carbamimidoylphenyl)methylidene]-2-oxocycloheptylidene]methyl]benzenecarboximidamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O
• 分子量: 372.47
• InChiKey: BGRKMKHJBDYTGS-AXPXABNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyiminocarbonylbenzaldehyd-Hydrochlorid 在 磷酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z,Z)-BABCH
  参考文献：
  名称：

  idine取代的（双）亚苄基-环酮烯烃异构体的合成，表征和结构活性关系作为有效和选择性的Xa抑制剂。

  摘要：

  Xa因子（FXa）是一种胰蛋白酶样的丝氨酸蛋白酶，在凝血过程中起着关键作用，将内在和外在途径连接到凝血级联的最终通用途径。在我们的初步研究中，我们观察到了已知的FXa / tPA抑制剂BABCH-（E，E）-2，7-双（4-ami基亚苄基）环庚-1-酮1a容易地光化学转化为相应的（Z， Z）烯烃异构体1c（FXa K（i）= 0.66 nM），比相应的（E，E）异构体（1a，FXa K（i）= 17 000 nM）强25,000倍。为了确定这一观察结果的范围，我们通过在环烷酮环，4-取代的环己酮类似物和修饰的am衍生物的同源系列中制备烯烃异构体，扩展了我们的初步研究。在大多数情况下，烯烃异构体的效价顺序为（Z，Z）>（E，Z）>（E，E），其中环庚酮类似物（1c）显示出最有效的因子Xa抑制活性。此外，我们发现，通过向环烷酮环中添加一个羧酸基团可以显着提高对凝血酶（FIIa）的选择性，如8c所示（FXa

  DOI：

  10.1021/jm990456v

文献信息

• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC AND OTIC INFECTIONS
  申请人：Bostian Keith

  公开号：US20080132457A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Efflux pump inhibitors are co-administered with antimicrobial agents for the treatment of ophthalmic or otic infections. The agents may be co-administered directly to the site of infection (e.g., the eye or ear).

  流出泵抑制剂与抗微生物药物一起联合使用，用于治疗眼科或耳科感染。这些药物可以直接共同应用于感染部位（例如眼睛或耳朵）。
• (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-2,7-Bis(4-amidinobenzylidene)cycloheptan-1-one:  Identification of a Highly Active Inhibitor of Blood Coagulation Factor Xa
  作者：Kenneth J. Shaw、William J. Guilford、Jerry L. Dallas、Sunil K. Koovakkaat、Margaret A. McCarrick、Amy Liang、David R. Light、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1021/jm980281+

  日期：1998.9.1
• US5633381A
  申请人：——

  公开号：US5633381A

  公开（公告）日：1997-05-27
• US7947741B2
  申请人：——

  公开号：US7947741B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• US7994225B2
  申请人：——

  公开号：US7994225B2

  公开（公告）日：2011-08-09