1-(4-nitrophenyl)dodeca-1,3-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)dodeca-1,3-diyne
• 英文别名: 1-Dodeca-1,3-diynyl-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BGSOOMMBDNTKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 dodeca-1,3-diyne 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide N-lithiodiaminoethane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvents 为溶剂， 以408 mg的产率得到1-(4-nitrophenyl)dodeca-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  功能化 1-Aryl-1,3-alkadiynes 的便捷合成

  摘要：

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400688

文献信息

• A one-pot synthesis of 1-arylalka-1,3-diynes by sequential acetylene zipper and Sonogashira reactions
  作者：Irina A. Balova、Svetlana N. Morozkina、David W. Knight、Sergei F. Vasilevsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02496-6

  日期：2003.1

  1,3-Diynes, formed in situ by base-induced acetylene zipper reactions, following anion quenching with water, undergo smooth Sonogashira-type couplings with functionalized aryl iodides, to give good overall yields of 1-arylalka-1,3-diynes.

  用水淬灭阴离子后，由碱诱导的乙炔拉链反应在原位形成的1,3-二炔，与官能化的芳基碘化物进行平滑的Sonogashira型偶合，得到1-芳烷基-1,3-二炔的良好总收率。