methyl 4-benzyloxy-3-[N-(4-methoxyphenylamino)]-2,2-dimethylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-3-[N-(4-methoxyphenylamino)]-2,2-dimethylbutanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxyanilino)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxybutanoate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: BGTAPQUWXKZXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 苄氧基乙醛 、 甲氧苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到methyl 4-benzyloxy-3-[N-(4-methoxyphenylamino)]-2,2-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂存在下水中的曼尼希型反应

  摘要：

  研究了十二烷基硫酸钠 (SDS) 负载在氟硼酸催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应中的影响。反应在 1 mol% 的 SDS 存在下顺利进行。通过透射电子显微镜观察小颗粒的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950344

文献信息

• Mannich-type Reaction Catalyzed by HBF₄in Water: Effect of the Loading of Surfactant
  作者：Takahiko Akiyama、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2002-32978

  日期：——

  The HBF4 (0.1 equiv)-catalyzed Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines proceeded smoothly in water in the coexistence of as low as 1 mol% of SDS. Furthermore, the Mannich-type reaction also took place in water in the absence of SDS by means of 0.3 equiv of HBF4 to afford the corresponding β-amino esters in high yields.

  HBF4（0.1 equiv）催化的酮烯硅缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应在SDS存在下于水中顺利进行，且SDS的用量低至1 mol%。此外，即使在SDS不存在的情况下，通过使用0.3 equiv的 ，曼尼希型反应也能在水相中发生，高效地生成相应的β-氨基酯。
• Montmorillonite K10 Catalyzed Nucleophilic Addition Reaction to Aldimines in Water
  作者：Takahiko Akiyama、Keiichiro Matsuda、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2005-872162

  日期：——

  Montmorillonite K10 catalyzed Mannich-type reaction and hydrophosphonylation proceeded smoothly in water at room temperature to give β-amino esters and α-amino phosphonates, respectively, in good to high yields.

  蒙脱石K10催化下的曼尼希型反应和水相膦酰化反应在室温下的水中顺利进行，分别以良好至高产率得到β-氨基酯和α-氨基膦酸盐。