2-[(allyloxycarbonylamino)-(3,4-difluorophenyl)-methyl]-3-oxo-butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(allyloxycarbonylamino)-(3,4-difluorophenyl)-methyl]-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(3,4-difluorophenyl)-(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO₅
• 分子量: 341.311
• InChiKey: BGTDGVMMZSDKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 2-[(allyloxycarbonylamino)-(3,4-difluorophenyl)-methyl]-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 1,5-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SNAP-7941 的对映选择性合成：MCH1-R 的手性二氢嘧啶酮抑制剂。

  摘要：

  通过使用两种有机催化方法实现了 SNAP-7941（一种有效的黑色素浓缩激素受体拮抗剂）的对映选择性合成。用于合成富含对映体的二氢嘧啶酮核的第一种方法是金鸡纳生物碱催化的 β-酮酯曼尼希反应生成酰基亚胺，第二种方法是手性磷酸催化的 Biginelli 反应。通过在具有 3-(4-苯基哌啶-1-基)丙胺侧链片段的二氢嘧啶酮的 N3 位置选择性形成尿素来完成合成。SNAP-7921 的合成突出了不对称有机催化方法在构建一类重要的手性杂环中的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801463j
• 作为产物：
  描述：

  (4-Chlorobenzenesulfonyl-3,4-difluorophenyl-methyl)-carbamic acid allyl ester 、 乙酰乙酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(allyloxycarbonylamino)-(3,4-difluorophenyl)-methyl]-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SNAP-7941 的对映选择性合成：MCH1-R 的手性二氢嘧啶酮抑制剂。

  摘要：

  通过使用两种有机催化方法实现了 SNAP-7941（一种有效的黑色素浓缩激素受体拮抗剂）的对映选择性合成。用于合成富含对映体的二氢嘧啶酮核的第一种方法是金鸡纳生物碱催化的 β-酮酯曼尼希反应生成酰基亚胺，第二种方法是手性磷酸催化的 Biginelli 反应。通过在具有 3-(4-苯基哌啶-1-基)丙胺侧链片段的二氢嘧啶酮的 N3 位置选择性形成尿素来完成合成。SNAP-7921 的合成突出了不对称有机催化方法在构建一类重要的手性杂环中的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801463j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of SNAP-7941: Chiral Dihydropyrimidone Inhibitor of MCH1-R
  作者：Jennifer M. Goss、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jo801463j

  日期：2008.10.3

  alkaloid-catalyzed Mannich reaction of beta-keto esters to acylimines and the second was the chiral phosphoric acid-catalyzed Biginelli reaction. Completion of the synthesis was accomplished via selective urea formation at the N3 position of the dihydropyrimidone with the 3-(4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine side chain fragment. The synthesis of SNAP-7921 highlights the utility of asymmetric organocatalytic

  通过使用两种有机催化方法实现了 SNAP-7941（一种有效的黑色素浓缩激素受体拮抗剂）的对映选择性合成。用于合成富含对映体的二氢嘧啶酮核的第一种方法是金鸡纳生物碱催化的 β-酮酯曼尼希反应生成酰基亚胺，第二种方法是手性磷酸催化的 Biginelli 反应。通过在具有 3-(4-苯基哌啶-1-基)丙胺侧链片段的二氢嘧啶酮的 N3 位置选择性形成尿素来完成合成。SNAP-7921 的合成突出了不对称有机催化方法在构建一类重要的手性杂环中的实用性。