(S)-1-(2-bromophenyl)-hept-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-bromophenyl)-hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-1-(2-bromophenyl)hept-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: BGTWNXMIMCTRMG-KADSFNECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 diethylzinc 、 (2R)-(+)-3-exo-N-morpholinoisoborneol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-(2-bromophenyl)-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双乙烯基化-环氧双氧合反应一锅不对称合成无环手性环氧醇

  摘要：

  我们已经开发了一种一锅法，可以从简单的非手性起始原料中不对称合成具有挑战性的一类酰基仲环氧醇，具有三个连续的立体中心。通过醛的串联催化不对称乙烯基化和非对映选择性环氧化反应来合成环氧醇。在锌催化剂的存在下，将原位生成的乙烯基锌试剂经历对映选择性加成到醛中，以提供烯丙基锌醇盐。然后通过添加双氧和酒石酸钛催化剂将这种物质环氧化，从而在大多数情况下提供具有优异对映选择性的环氧醇，并且非对映选择性高达4.5：1，有利于苏式-非对映异构体。本文所述的系统代表了合成效率和选择性方面的重大进步。

  DOI：

  10.1021/jo048345d

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR HIGHLY ENANTIO-AND DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ACYCLIC EPOXY ALCOHOLS AND ALLYLIC EPOXY ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE ET DIASTEREOSELECTIVE D'EPOXYALCOOLS ACYCLIQUES ET D'EPOXYALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005087755A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  发明主题涉及从醛制备环氧醇的新颖工艺，包括以下步骤：(a) 在第一催化剂的存在下，向所述醛中添加(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙基烷氧基化合物；以及(b) 在氧化剂和第二催化剂的存在下，将所述烯丙基烷氧基化合物环氧化。
• A chiral oxazoline for catalytic enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation and vinylation of aldehydes
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106166

  日期：2021.1

  Asymmetric allylation and vinylation of aldehydes with allyl halides and vinyl halides have been achieved using the chromium(II)-oxazoline catalyst. The catalyst promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama-Kishi (NHK) allylation of aldehydes using allyl bromide, producing the corresponding homoallylic alcohols in good yields (up to 84%) and a high level of enantioselectivity (up to

  使用铬（II）-恶唑啉催化剂已经实现了醛与烯丙基卤和乙烯基卤的不对称烯丙基化和乙烯基化。该催化剂使用烯丙基溴促进醛的高效对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）烯丙基化，以高产率（最高84％）和高对映选择性（最高98％ee）产生相应的均烯丙基醇。同时，醛的NHK乙烯基化可以以令人满意的产率（高达88％）和高水平的对映选择性（高达97％ee）生产出所需的烯丙醇。我们开发了一种可靠且温和的方案来制备手性均烯丙基和烯丙基醇。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• US8236976B2
  申请人：——

  公开号：US8236976B2

  公开（公告）日：2012-08-07