(R)-1-(2-bromo-phenyl)-hept-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-bromo-phenyl)-hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-(2-bromophenyl)hept-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: BGTWNXMIMCTRMG-ZQNFCJTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 diethylzinc 、 (2R)-(+)-3-exo-N-morpholinoisoborneol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-(2-bromo-phenyl)-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双乙烯基化-环氧双氧合反应一锅不对称合成无环手性环氧醇

  摘要：

  我们已经开发了一种一锅法，可以从简单的非手性起始原料中不对称合成具有挑战性的一类酰基仲环氧醇，具有三个连续的立体中心。通过醛的串联催化不对称乙烯基化和非对映选择性环氧化反应来合成环氧醇。在锌催化剂的存在下，将原位生成的乙烯基锌试剂经历对映选择性加成到醛中，以提供烯丙基锌醇盐。然后通过添加双氧和酒石酸钛催化剂将这种物质环氧化，从而在大多数情况下提供具有优异对映选择性的环氧醇，并且非对映选择性高达4.5：1，有利于苏式-非对映异构体。本文所述的系统代表了合成效率和选择性方面的重大进步。

  DOI：

  10.1021/jo048345d

文献信息

• A Convenient, One-Step Synthesis of Optically Active Tertiary Aminonaphthol and Its Applications in the Highly Enantioselective Alkenylations of Aldehydes
  作者：Jian-Xin Ji、Li-Qin Qiu、Chiu Wing Yip、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo026551k

  日期：2003.2.1

  Optically active tertiary aminonaphthol 1 was obtained by a new, convenient procedure and was found to catalyze the enantioselective alkenylation of various aldehydes with high ee values, which provides a practical method for the synthesis of chiral (E)- allyl alcohols.

  光学活性的叔氨基萘酚1是通过一种新的便捷方法获得的，并且发现它可以催化具有高ee值的各种醛的对映选择性烯基化，为合成手性（E）-烯丙醇提供了一种实用的方法。