3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-(4-methoxyphenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₃S
• mdl: MFCD09850707
• 分子量: 352.373
• InChiKey: BGXCGHHJQFRHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid, potassium salt 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的抗微管蛋白药物携带二芳基5,5-融合杂环支架。

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.065

文献信息

• Design, synthesis and bioevaluation of antitubulin agents carrying diaryl-5,5-fused-heterocycle scaffold
  作者：Qile Xu、Maolin Sun、Zhaoshi Bai、Yueting Wang、Yue Wu、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.065

  日期：2017.10

  A series of 3,6-diaryl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazoles (I) and 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles (II) as antitubulin agents were designed, synthesized and bioevaluated. Compounds (II) 4a, 4d, 4f, 4j, 4l and 4n showed potent antiproliferative activity at sub-micromolar or nanomolar concentrations against SGC-7901, A549 and HT-1080 cell lines, indicating that the bioisosteric replacement

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。