potassium (3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;trifluoro(3-methylbut-3-en-1-ynyl)boranuide
• 化学式: C₅H₅BF₃*K
• 分子量: 171.999
• InChiKey: BGYRWQSIKPRCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trifluoroborate 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2,7-Dimethyl-octa-3,5-diyn-1,7-dien
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化的炔基三氟硼酸钾的均偶联反应：对称1,3-二炔的简单有效合成

  摘要：

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.083
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到potassium (3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  suzuki-miyaura交叉偶联反应的发展：空气稳定的炔基三氟硼酸钾在芳基的炔基化反应中的应用。

  摘要：

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1021/jo0262356

文献信息

• Regioselective cycloaddition of potassium alkynyltrifluoroborates with 3-azetidinones and 3-oxetanone by nickel-catalysed C–C bond activation
  作者：Fathi Elwrfalli、Yannick J. Esvan、Craig M. Robertson、Christophe Aïssa

  DOI：10.1039/c8cc09241a

  日期：——

  In the presence of a nickel catalyst, the intermolecular (4+2) cycloaddition of potassium alkynyltrifluoroborates with 3-azetidinones and 3-oxetanone leads to the formation of borylated dihydropyridinones and dihydropyranones without unwanted carbon–boron bond cleavage. The regioselectivity is influenced only by the trifluoroborate group, and only one regioisomer is obtained, whether the other alkyne

  在镍催化剂的存在下，炔基三氟硼酸钾与3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁酮的分子间（4 + 2）环加成反应会导致形成硼化的二氢吡啶并酮和二氢吡喃酮，而不会发生碳-硼键断裂。区域选择性仅受三氟硼酸酯基团影响，并且无论另一个炔烃取代基是烷基，乙烯基或（杂）芳基基团，仅获得一种区域异构体。
• A Mild and Regiospecific Synthesis of Pyrazoleboranes
  作者：Andrew W. Brown、Júlia Comas-Barceló、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201701019

  日期：2017.4.19

  Alkynylboranes show unprecedented reactivity in their [4+2] cycloaddition of sydnones offering access to fully substituted pyrazoles within a few hours at room temperature. This method delivers synthetically valuable pyrazoleboranes with complete control of regioselectivity, and these intermediates can be further elaborated through functionalization of the C−B bond.

  炔炔酮在其[4 + 2]环戊烯酮的环加成反应中显示出前所未有的反应活性，可在室温下数小时内获得完全取代的吡唑。该方法提供了对合成具有有价值的吡唑硼烷，可以完全控制区域选择性，并且这些中间体可以通过C-B键的官能化进一步加工。
• Microwave-Enhanced Cross-Coupling Reactions Involving Alkynyltrifluoroborates with Aryl Bromides
  作者：Vitali Coltuclu、Eric Dadush、Abhijit Naravane、George Kabalka

  DOI：10.3390/molecules18021755

  日期：——

  Palladium-catalyzed alkynylation has emerged as one of the most reliable methods for the synthesis of alkynes which are often used in natural product syntheses and material science. An efficient method for coupling alkynyltrifluoroborates with various aryl bromides in the presence of a palladium catalyst has been developed using microwave irradiation. The microwave reactions are rapid and efficient.

  钯催化的炔基化反应已经成为合成炔烃的最可靠方法之一，这些炔烃常用于天然产物合成和材料科学。已经开发了一种有效的方法，在钯催化剂的存在下，利用微波辐射将炔基三氟硼酸盐与多种芳基溴化物偶联。微波反应速度快且效率高。
• Synthesis of conjugated enediynes via palladium catalyzed cross-coupling reactions of potassium alkynyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Gang Dong、Bollu Venkataiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.021

  日期：2005.1

  An efficient synthesis of cross-conjugated enediynes has been developed utilizing the palladium catalyzed cross-coupling reactions of 1,1-dibromo-1-alkenes with potassium alkynyltrifluoroborates under mild conditions.

  利用钯在温和条件下催化1,1-二溴-1-烯烃与炔基三氟硼酸钾的交叉偶联反应，开发了一种有效的交叉共轭二炔合成方法。
• Rapid 1,4-Alkynylation of Acyclic Enones Using K[F₃BCCR]
  作者：Simon Woodward、Ferruccio Bertolini

  DOI：10.1055/s-0028-1087481

  日期：——

  Conjugate alkynylation of acyclic enones using sp-hybridised potassium organotrifluoroborates in the presence of BF3˙OEt2 is rapidly attained. The simplicity of the processes is suitable for the preparation of small compound libraries.

  在 BF3ËOEt2 存在下，使用 sp 杂化的有机三氟硼酸钾可快速实现无环烯酮的共轭炔化。该过程非常简单，适合于制备小型化合物库。