trans-1-(1-nitro-2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(1-nitro-2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-1-nitro-2-phenylcyclopropyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BGZQSGSXHXMNQZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-硝基乙酮 在 [Rh(octanoate)2]2 碘苯二乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 trans-1-(1-nitro-2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one 、 cis-1-(1-nitro-2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双活化环丙烷作为制备4-硝基-和4-氰基-二氢吡咯和吡咯的合成前体。

  摘要：

  [反应：见正文] 1-硝基和1-氰基-环丙基酮已由重氮化合物通过烯烃的环丙烷化反应或羧酸Rh（II）催化原位生成的苯基碘化碘化物，以方便的方式制备。双活化的环丙烷用作伯胺处理后4-硝基-和4-氰基-二氢吡咯的区域特异性合成的合成前体。用DDQ氧化二氢吡咯可以快速获得高密度官能化的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol050442l

文献信息

• Synthesis of -Nitro--diazocarbonyl Derivatives and Their Applications in the Cyclopropanation of Alkenes and in OH Insertion Reactions
  作者：André B. Charette、Ryan P. Wurz、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/hlca.200290023

  日期：2002.12

  a diazo-transfer reaction involving (trifluoromethyl)sulfonyl azide has been developed. These substrates undergo a rhodium-catalyzed cyclopropanation reaction with a variety of alkenes. A systematic study of the reaction indicated that the diastereoselectivity of the cyclopropanation could be effectively controlled through the modification of the steric bulk of the diazo reagent. A novel OH insertion

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。
• Doubly Activated Cyclopropanes as Synthetic Precursors for the Preparation of 4-Nitro- and 4-Cyano-dihydropyrroles and Pyrroles
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol050442l

  日期：2005.6.1

  ketones have been prepared in an expedient manner from cyclopropanation reactions of alkenes by diazo compounds or in situ-generated phenyliodonium ylides catalyzed by Rh(II) carboxylates. The doubly activated cyclopropanes were used as synthetic precursors for the regiospecific synthesis of 4-nitro- and 4-cyano-dihydropyrroles upon treatment with primary amines. Oxidation of the dihydropyrroles with DDQ

  [反应：见正文] 1-硝基和1-氰基-环丙基酮已由重氮化合物通过烯烃的环丙烷化反应或羧酸Rh（II）催化原位生成的苯基碘化碘化物，以方便的方式制备。双活化的环丙烷用作伯胺处理后4-硝基-和4-氰基-二氢吡咯的区域特异性合成的合成前体。用DDQ氧化二氢吡咯可以快速获得高密度官能化的吡咯。