1,1',1''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)triethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1',1''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)triethanol
• 英文别名: (1S)-1-[2,4,6-triethyl-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: BHAZPYYAIOCBSW-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1',1''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)triethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1',1''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)triethanol
  参考文献：
  名称：

  拥挤的芳香核的远程非对称归纳

  摘要：

  描述了第一个高度非对映选择性，一锅法有机金属加成和氢化物还原反应（> 95％de）的反应，涉及三个对称当量的羰基中心，每个中心与其最近邻有1,5-关系。三倍甲基加成到2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5- tricarbaldehyde给出了抗，顺三醇仅仅（由1 HNMR）; 此外HMPA的与乙基基团的反应或更换基板的甲氧基的一个，得到统计3：1（反，顺式：顺式，顺式）非对映体产物的比例。氢化物还原后发现类似的不对称感应（使用LiAlH 4或NaBH4）互补三酮，2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5-三乙酮。关于拥挤的芳族核的螯合和空间（齿轮）效应有助于观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo060794l

文献信息

• Remote Asymmetric Induction about a Crowded Aromatic Core
  作者：Andrew J. Lampkins、Osama Abdul-Rahim、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1021/jo060794l

  日期：2006.7.1

  one-pot organometallic addition and hydride reduction reactions (>95% de) involving three symmetry-equivalent carbonyl centers, each that bears a 1,5-relationship to its nearest neighbor. Three-fold methyllithium addition to 2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde gives the anti,syn triol exclusively (by 1H NMR); addition of HMPA to the reaction or replacement of the substrate's methoxy groups with

  描述了第一个高度非对映选择性，一锅法有机金属加成和氢化物还原反应（> 95％de）的反应，涉及三个对称当量的羰基中心，每个中心与其最近邻有1,5-关系。三倍甲基加成到2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5- tricarbaldehyde给出了抗，顺三醇仅仅（由1 HNMR）; 此外HMPA的与乙基基团的反应或更换基板的甲氧基的一个，得到统计3：1（反，顺式：顺式，顺式）非对映体产物的比例。氢化物还原后发现类似的不对称感应（使用LiAlH 4或NaBH4）互补三酮，2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5-三乙酮。关于拥挤的芳族核的螯合和空间（齿轮）效应有助于观察到的立体选择性。