(20R/S,24R,25R,26R)-24,26-Dimethyl-6β-methoxy-3α,5;25,27-dicyclo-5α-cholestane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R/S,24R,25R,26R)-24,26-Dimethyl-6β-methoxy-3α,5;25,27-dicyclo-5α-cholestane
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(5R)-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: BHBNHIVAKBMTDW-UPRDAYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R/S,24R,25R,26R)-24,26-Dimethyl-6β-methoxy-3α,5;25,27-dicyclo-5α-cholestane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-溴-7H-苯并(de)蒽-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-5-methyl-7-phenylmethoxyheptanenitrile 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (20R/S,24R,25R,26R)-24,26-Dimethyl-6β-methoxy-3α,5;25,27-dicyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291

文献信息

• Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/p19960002291

  日期：——

  Stereoselective construction of a steroidal side chain containing a 26–27 cyclopropane ring, compound 22, has been achieved by an intramolecular cyclisation of the corresponding β-methylsulfonyloxy cyanide 16, derived from a chiral cyclopentane derivative. Compound 22 has been further utilised in the synthesis of the naturally occurring steroid petrosterol 3.

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。