3,4-dimethoxy-2',5,5'-trichlorobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2',5,5'-trichlorobiphenyl
• 英文别名: 1-Chloro-5-(2,5-dichlorophenyl)-2,3-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 317.599
• InChiKey: BHBYSWRWBUYDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯邻苯二酚 在 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,4-dimethoxy-2',5,5'-trichlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氯化和非氯化联苯-2,3-和3,4-邻苯二酚及其[2H3]异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种合成方案，用于氯化联苯-2,3-和3,4-儿茶酚，用作2,2'，5,5'-四氯联苯的代谢物和蛋白质加合物的结构分配标准，其中两个环均保留氯取代基。该方案一般适用于氯化联苯邻苯二酚的合成。二甲基邻苯二酚醚通过Cadogan反应与二氯苯胺偶联，得到异构体库，然后将醚与BBr3脱甲基，得到目标邻苯二酚。根据异构体混合物的不同，在脱甲基之前或之后通过TLC或HPLC分离纯净的异构体。在偶联反应中，使用2,5-二氯苯胺-d3作为起始芳基胺生成[2H3]-异构体。二氯苯胺-d3盐酸盐是对-二氯苯-d4进行硝化，然后在强酸性条件下进行Pd / C催化氢化的唯一产物。该氢化方法提供了一种在卤素环取代基存在下选择性还原芳基硝基的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b409373a