1-Allenyl-2,5-dimethylbenzol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Allenyl-2,5-dimethylbenzol
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-(propa-1,2-dienyl)benzene；1,4-dimethyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene；1,4-dimethyl-2-propa-1,2-dienylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: BHDRJZYFWKKHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四苄基甲烷二胺 、 1-Allenyl-2,5-dimethylbenzol 在 Pd[xantphos(CH₂NBn₂)](OTf) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N¹,N¹,N³,N³-tetrabenzyl-2-(2,5-dimethylbenzylidene)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的将丙二烯插入到缩醛中：C ？的丙二烯的氨甲基胺化作用？N键活化

  摘要：

  与被C缩醛胺丙二烯的一种新的和原子的经济钯催化aminomethylamination  N键激活进行说明。这种直接且操作简单的方法为1,3-二胺的合成提供了一种根本上新颖的方法。机理研究表明，独特的包含氨基甲基部分的阳离子π-烯丙基铝配合物是通过环烷基化钯-烷基物质进行烯丙基碳键合反应而生成的，是作为关键中间体的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201403774
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙烯 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Allenyl-2,5-dimethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的将丙二烯插入到缩醛中：C ？的丙二烯的氨甲基胺化作用？N键活化

  摘要：

  与被C缩醛胺丙二烯的一种新的和原子的经济钯催化aminomethylamination  N键激活进行说明。这种直接且操作简单的方法为1,3-二胺的合成提供了一种根本上新颖的方法。机理研究表明，独特的包含氨基甲基部分的阳离子π-烯丙基铝配合物是通过环烷基化钯-烷基物质进行烯丙基碳键合反应而生成的，是作为关键中间体的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201403774

文献信息

• Silylium-Ion-Promoted Hydrosilylation of Aryl-Substituted Allenes: Interception by Cyclization of the Allyl-Cation Intermediate
  作者：Supriya Rej、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00011

  日期：2022.2.18

  hydrosilylation can be intercepted by an intramolecular electrophilic aromatic substitution or a Nazarov electrocyclization of an allyl-cation intermediate in the form of its endo isomer. By this, the selective formation of either the conventional 1,2-hydrosilylation product (vinylsilane) or a cyclized product (silylated indane) can be controlled.

  报道了三苯甲基阳离子引发的、硅离子促进的芳基取代的丙二烯氢化硅烷化。取决于氢化硅烷与引发剂的比例，氢化硅烷化可以通过分子内亲电芳族取代或内向异构体形式的烯丙基阳离子中间体的Nazarov电环化来拦截。由此，可以控制传统的1,2-氢化硅烷化产物（乙烯基硅烷）或环化产物（甲硅烷基化茚满）的选择性形成。
• Umlagerungsreaktionen von (2′-Propinyl)cyclohexadienolen und -semibenzolen
  作者：Josef Lukáč、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19850680210

  日期：1985.3.27

  Rearrangements of (2′-Propinyl)cyclohexadienols and -semibenzenes

  （2'-丙炔基）环己二烯醇和-半苯的重排
• 一种3-亚苄基-2，3-二氢喹诺酮化合物的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN113735826A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种3‑亚苄基‑2，3‑二氢喹诺酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将钯催化剂、配体、一氧化碳替代物、添加剂、N‑吡啶磺酰基‑邻碘苯胺以及联烯加入到有机溶剂中，于80～100℃进行反应24～48小时，反应完全后，后处理得到所述的3‑亚苄基‑2，3‑二氢喹诺酮化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，可以快速制备3‑亚苄基‑2，3‑二氢喹诺酮化合物，有较强的实用性。
• LUKAS, J.;HELMGARTNER, H., NELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 355-370
  作者：LUKAS, J.、HELMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed Insertion of an Allene into an Aminal: Aminomethylamination of Allenes by CN Bond Activation
  作者：Jianhua Hu、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201403774

  日期：2014.7.7

  aminomethylamination of allenes with aminals by CN bond activation is described. This direct and operationally simple method provides a fundamentally novel approach for the synthesis of 1,3‐diamines. Mechanistic studies suggest that a unique cationic π‐allylpalladium complex containing an aminomethyl moiety is generated as a key intermediate through the carbopalladation of the allene with a cyclometalated

  与被C缩醛胺丙二烯的一种新的和原子的经济钯催化aminomethylamination  N键激活进行说明。这种直接且操作简单的方法为1,3-二胺的合成提供了一种根本上新颖的方法。机理研究表明，独特的包含氨基甲基部分的阳离子π-烯丙基铝配合物是通过环烷基化钯-烷基物质进行烯丙基碳键合反应而生成的，是作为关键中间体的关键中间体。